Benzil klorida,
atau α-chlorotoluene, merupakan senyawa organik dengan rumus C 6 H 5 CH 2 Cl. . Cairan tak berwarna adalah reaktif senyawa organoklorin yang adalah sebuah blok bangunan kimia yang banyak digunakan. Benzil klorida disiapkan industri oleh gas-fase fotokimia reaksi toluena dengan klorin : [1]
Other methods exist, such as the Blanc chloromethylation of benzene . Metode lain ada, seperti chloromethylation Blanc dari benzena . Benzyl chloride was first prepared from treatment of benzyl alcohol with hydrochloric acid . Benzil klorida pertama kali dibuat dari pengobatan benzil alkohol dengan asam klorida .
penggunakan dan reaksi
Industrially, benzyl chloride is the precursor to benzyl esters which are used as plasticizer , flavorants, and perfumes. Phenylacetic acid , a precursor to pharmaceuticals, arises via benzyl cyanide, which is generated by treatment of benzyl chloride with sodium cyanide. Quaternary ammonium salts , used as surfactants , are readily formed by alkylation of tertiary amines with benzyl chloride. [ 1 ] Industri, benzil klorida adalah prekursor benzil ester yang digunakan sebagai plasticizer , penyedap, dan parfum. asam fenilasetat , prekursor untuk obat-obatan, muncul melalui benzil sianida, yang dihasilkan oleh pengobatan benzil klorida dengan natrium sianida. garam amonium Kuarter , digunakan sebagai surfaktan , yang mudah dibentuk oleh alkilasi amina tersier dengan benzil klorida. [1]
In organic synthesis , benzyl chloride is used for the introduction of the benzyl protecting group for alcohols , yielding the corresponding benzyl ether, and carboxylic acids , yielding the corresponding benzyl ester. Benzoic acid (C 6 H 5 COOH) can be prepared by oxidation of benzyl chloride in the presence of alkaline KMnO 4 Dalam sintesis organik , benzil klorida digunakan untuk pengenalan benzil kelompok pelindung untuk alkohol , yang menghasilkan eter benzil yang sesuai, dan asam karboksilat , ester menghasilkan benzil yang sesuai. Asam benzoat (C 6 H 5 COOH) dapat dibuat dengan oksidasi benzil klorida dalam kehadiran alkali KMnO 4
C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O
It may be used in the synthesis of amphetamine-class drugs, and for this reason sales of benzyl chloride are monitored as a List II drug precursor chemical by the US Drug Enforcement Administration . Ini dapat digunakan dalam sintesis obat amfetamin kelas, dan untuk alasan ini penjualan benzil klorida dipantau sebagai II Daftar obat kimia prekursor oleh US Drug Enforcement Administration .
Benzyl chloride also reacts readily with metallic magnesium to produce a Grignard Reagent . [ 3 ] It is preferable over benzyl bromide for the preparation of benzylic Grignard reagent, since the reaction of the bromide with magnesium tends to form the Wurtz-coupling product 1,2-diphenylethane . Benzil klorida juga bereaksi dengan logam mudah magnesium untuk menghasilkan Reagen Grignard . [3] Hal ini lebih baik atas benzil bromida untuk persiapan pereaksi Grignard benzilik, karena reaksi bromida dengan magnesium cenderung membentuk produk Wurtz-kopling 1,2 -diphenylethane .
Keamanan
Benzyl chloride is an alkylating agent . Benzil klorida adalah agen alkilasi . Indicative of its high reactivity (relative to alkyl chlorides), benzyl chloride reacts with water in a hydrolysis reaction to form benzyl alcohol and hydrochloric acid . Menunjukkan reaktivitas yang tinggi (relatif terhadap klorida alkil), benzil klorida bereaksi dengan air dalam hidrolisis reaksi untuk membentuk benzil alkohol dan asam klorida . Since benzyl chloride is quite volatile at room temperature, it can easily reach the mucous membranes where the hydrolysis takes place with production of hydrochloric acid . Karena benzil klorida cukup stabil pada suhu kamar, dengan mudah dapat mencapai membran mukosa di mana hidrolisis berlangsung dengan produksi asam klorida . This explains why benzyl chloride is a lachrymator and has been used as a war gas . Hal ini menjelaskan mengapa benzil klorida adalah lachrymator dan telah digunakan sebagai gas perang . It is also very irritating to the skin. Hal ini juga sangat mengiritasi kulit.
Benzena
Benzene adalah organik senyawa kimia . It is composed of 6 carbon atoms in a ring, with 1 hydrogen atom attached to each carbon atom, with the molecular formula C 6 H 6 . Hal ini terdiri dari 6 atom karbon dalam sebuah cincin, dengan 1 atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon, dengan rumus molekul C 6 H 6.
Benzene is a natural constituent of crude oil , and is one of the most basic petrochemicals . Benzene adalah konstituen alami dari minyak mentah , dan merupakan salah satu yang paling dasar petrokimia . Benzene is an aromatic hydrocarbon and the second [ n ]- annulene ([6]-annulene), a cyclic hydrocarbon with a continuous pi bond . Benzene adalah hidrokarbon aromatik dan yang kedua [n] - annulene ([6]-annulene), sebuah hidrokarbon siklik dengan terus menerus ikatan pi . It is sometimes abbreviated Ph –H. Hal ini kadang-kadang disingkat Ph -H. Benzene is a colorless and highly flammable liquid with a sweet smell. Benzene adalah berwarna dan sangat mudah terbakar cair dengan bau manis. Because it is a known carcinogen , its use as an additive in gasoline is now limited, but it is an important industrial solvent and precursor to basic industrial chemicals including drugs, plastics, synthetic rubber, and dyes. Karena merupakan dikenal karsinogen , penggunaannya sebagai aditif dalam bensin sekarang terbatas, tetapi merupakan industri yang penting pelarut dan prekursor bahan kimia industri dasar termasuk obat-obatan, plastik, karet sintetis, dan pewarna.
Penemuan
The word "benzene" derives historically from "gum benzoin", sometimes called "benjamin" (ie, benzoin resin ), an aromatic resin known to European pharmacists and perfumers since the 15th century as a product of southeast Asia. Kata "benzena" berasal historis dari "permen benzoin", kadang-kadang disebut "benyamin" (yaitu, benzoin resin ), resin aromatik dikenal apoteker Eropa dan parfum sejak abad ke-15 sebagai produk dari Asia Tenggara. "Benzoin" is itself a corruption of the Arabic expression " luban jawi ", or " frankincense of Java ". "Benzoin" itu sendiri merupakan korupsi dari ungkapan Arab "Luban Jawi", atau " kemenyan dari Jawa ". An acidic material was derived from benzoin by sublimation, and named "flowers of benzoin", or benzoic acid. Bahan asam berasal dari benzoin oleh sublimasi, dan bernama "bunga benzoin", atau asam benzoat. The hydrocarbon derived from benzoic acid thus acquired the name benzin, benzol, or benzene. [ 5 ] Hidrokarbon yang berasal dari asam benzoat yang kemudian memiliki nama benzin, bensol, atau benzena. [5]
Michael Faraday first isolated and identified benzene in 1825 from the oily residue derived from the production of illuminating gas, giving it the name bicarburet of hydrogen . [ 6 ] [ 7 ] Michael Faraday pertama kali diisolasi dan diidentifikasi benzena pada tahun 1825 dari sisa minyak yang berasal dari produksi gas menerangi, memberikan nama bicarburet hidrogen. [6] [7]
In 1833, Eilhard Mitscherlich produced it via the distillation of benzoic acid (from gum benzoin ) and lime . Pada tahun 1833, Eilhard Mitscherlich menghasilkannya melalui distilasi dari asam benzoat (dari gusi benzoin ) dan kapur . He gave the compound the name benzin . [ 8 ] Dia memberikan senyawa dengan nama benzin. [8]
In 1836, the French chemist Auguste Laurent named the substance "phène"; this is the root of the word phenol , which is hydroxylated benzene, and phenyl , which is the radical formed by abstraction of a hydrogen atom (free radical H*) from benzene. Pada tahun 1836, kimiawan Perancis Auguste Laurent bernama substansi "phène", ini adalah akar dari kata fenol , yang dihidroksilasi benzena, dan fenil , yang merupakan radikal dibentuk oleh abstraksi dari atom hidrogen (H * radikal bebas) dari benzena.
Rumus benzena bersejarah seperti yang diusulkan oleh Kekulé. [9]
In 1845, Charles Mansfield, working under August Wilhelm von Hofmann , isolated benzene from coal tar . Pada 1845, Charles Mansfield, bekerja di bawah Wilhelm von Hofmann Agustus , benzena terisolasi dari tar batubara . Four years later, Mansfield began the first industrial-scale production of benzene, based on the coal-tar method. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi skala industri pertama dari benzena, berdasarkan metode batubara-tar. Gradually the sense developed among chemists that substances related to benzene represent a diverse chemical family. Secara bertahap arti berkembang di antara ahli kimia bahwa zat-zat yang terkait dengan benzena mewakili keluarga kimia yang beragam. In 1855 August Wilhelm Hofmann used the word " aromatic " to designate this family relationship, after a characteristic property of many of its members. Pada 1855 Agustus Wilhelm Hofmann menggunakan kata " aromatik "untuk menunjuk hubungan keluarga, setelah properti karakteristik dari banyak anggotanya.
Cincin rumus
The empirical formula for benzene was long known, but its highly polyunsaturated structure, with just one hydrogen atom for each carbon atom, was challenging to determine. Archibald Scott Couper in 1858 and Joseph Loschmidt in 1861 suggested possible structures that contained multiple double bonds or multiple rings, but too little evidence was then available to help chemists decide on any particular structure. Rumus empiris untuk benzena sudah lama dikenal, namun sangat tak jenuh ganda struktur, dengan hanya satu hidrogen untuk setiap atom karbon atom, itu menantang untuk menentukan. Archibald Scott Couper pada tahun 1858 dan Yusuf Loschmidt pada tahun 1861 menyarankan kemungkinan struktur yang berisi beberapa ikatan ganda atau beberapa cincin, tapi terlalu sedikit bukti kemudian tersedia untuk membantu ahli kimia memutuskan struktur tertentu.
In 1865, the German chemist Friedrich August Kekulé published a paper in French (for he was then teaching in Francophone Belgium) suggesting that the structure contained a six-membered ring of carbon atoms with alternating single and double bonds. Pada tahun 1865, kimiawan Jerman Friedrich August Kekulé menerbitkan makalah di Prancis (karena ia kemudian mengajar di Francophone Belgia) menunjukkan bahwa struktur berisi cincin beranggota enam atom karbon dengan ikatan tunggal dan bolak ganda. The next year he published a much longer paper in German on the same subject. [ 10 ] [ 11 ] Kekulé used evidence that had accumulated in the intervening years—namely, that there always appeared to be only one isomer of any monoderivative of benzene, and that there always appeared to be exactly three isomers of every diderivative—now understood to correspond to the ortho, meta, and para patterns of arene substitution —to argue in support of his proposed structure. Tahun berikutnya ia menerbitkan sebuah kertas lebih lama di Jerman pada subjek yang sama. [10] [11] Kekulé bukti yang digunakan yang menumpuk di campur tahun-yaitu, bahwa selalu ada tampaknya hanya satu isomer dari setiap monoderivative benzena, dan bahwa selalu ada tampaknya tepat tiga isomer dari setiap diderivative-sekarang dipahami sesuai dengan orto, meta, dan pola ayat dari arene substitusi -untuk berdebat dalam mendukung struktur yang diusulkan itu. Kekulé's symmetrical ring could explain these curious facts, as well as benzene's 1:1 carbon-hydrogen ratio. Cincin simetris Kekulé itu bisa menjelaskan fakta-fakta penasaran, serta benzena yang 1:1 rasio karbon-hidrogen. .
Bersejarah benzena formula (dari kiri ke kanan) oleh Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899) dan Kekulé (1865). Dewar benzena dan prismane adalah bahan kimia berbeda yang memiliki Dewar itu dan Ladenburg itu struktur. Thiele and Kekulé's structures are used today. Struktur Thiele dan Kekulé yang digunakan saat ini.
The new understanding of benzene, and hence of all aromatic compounds, proved to be so important for both pure and applied chemistry that in 1890 the German Chemical Society organized an elaborate appreciation in Kekulé's honor, celebrating the twenty-fifth anniversary of his first benzene paper. Pemahaman baru tentang benzena, dan karenanya semua senyawa aromatik, terbukti menjadi sangat penting untuk kimia murni dan terapan yang pada tahun 1890 Jerman Chemical Society yang diselenggarakan apresiasi yang rumit untuk menghormati Kekulé itu, merayakan ulang tahun dua puluh lima kertas benzena pertama . Here Kekulé spoke of the creation of the theory. Berikut Kekulé berbicara tentang penciptaan teori. He said that he had discovered the ring shape of the benzene molecule after having a reverie or day-dream of a snake seizing its own tail (this is a common symbol in many ancient cultures known as the Ouroboros or Endless knot ). Dia mengatakan bahwa dia telah menemukan bentuk cincin dari molekul benzena setelah lamunan atau hari-mimpi tentang ular menangkap ekornya sendiri (ini adalah simbol umum di banyak kebudayaan kuno dikenal sebagai Ouroboros atau simpul Endless ). This vision, he said, came to him after years of studying the nature of carbon-carbon bonds. Visi ini, katanya, datang kepadanya setelah bertahun-tahun mempelajari sifat ikatan karbon-karbon. This was 7 years after he had solved the problem of how carbon atoms could bond to up to four other atoms at the same time. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah bagaimana atom karbon dapat ikatan kepada empat atom lain pada waktu yang sama. It is curious that a similar, humorous depiction of benzene had appeared in 1886 in the Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of the Thirsty Chemical Society), a parody of the Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , only the parody had monkeys seizing each other in a circle, rather than snakes as in Kekulé's anecdote. [ 12 ] Some historians have suggested that the parody was a lampoon of the snake anecdote, possibly already well-known through oral transmission even if it had not yet appeared in print. [ 5 ] Others have speculated that Kekulé's story in 1890 was a re-parody of the monkey spoof, and was a mere invention rather than a recollection of an event in his life. Ini adalah aneh bahwa gambaran, mirip humoris benzena telah muncul pada tahun 1886 di Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of Chemical Society haus), sebuah parodi dari Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen, hanya parodi telah monyet merebut satu sama lain dalam lingkaran, bukan ular seperti dalam anekdot Kekulé itu. [12] Beberapa sejarawan telah menyarankan bahwa parodi itu adalah mencerca dari anekdot ular, mungkin sudah terkenal melalui transmisi oral bahkan jika itu belum muncul di cetak. [5] Lain berspekulasi bahwa cerita Kekulé dalam tahun 1890 telah ulang-parodi dari spoof monyet, dan hanya sebuah penemuan daripada ingatan suatu peristiwa dalam hidupnya. Kekulé's 1890 speech [ 13 ] in which these anecdotes appeared has been translated into English. [ 14 ] If one takes the anecdote as the memory of a real event, circumstances mentioned in the story suggest that it must have happened early in 1862. [ 15 ] 1890 pidato Kekulé itu [13] di mana anekdot muncul telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris. [14] Jika seseorang mengambil anekdot sebagai memori dari kejadian nyata, keadaan yang disebutkan dalam cerita menunjukkan bahwa hal itu pasti terjadi di awal 1862. [15 ]
The cyclic nature of benzene was finally confirmed by the crystallographer Kathleen Lonsdale in 1929. [ 16 ] [ 17 ] Sifat siklik dari benzena akhirnya dikonfirmasi oleh crystallographer Kathleen Lonsdale pada tahun 1929. [16] [17]
Difraksi sinar-X menunjukkan bahwa semua enam karbon-karbon ikatan dalam benzena adalah dari panjang yang sama dari 140 picometres (am). The C–C bond lengths are greater than a double bond (135 pm) but shorter than a single bond (147 pm). C-C ikatan panjang lebih besar dari ikatan rangkap (135 am) tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal (147 pm). This intermediate distance is consistent with electron delocalization : the electrons for C–C bonding are distributed equally between each of the six carbon atoms. Ini jarak antara konsisten dengan elektron delocalization : elektron untuk C-C ikatan yang didistribusikan secara merata antara masing-masing dari enam atom karbon. The molecule is planar. [ 19 ] One representation is that the structure exists as a superposition of so-called resonance structures , rather than either form individually. Molekul adalah planar. [19] Salah satu representasi adalah bahwa struktur yang ada sebagai superposisi yang disebut struktur resonansi , daripada salah satu bentuk individual. The delocalization of electrons is one explanation for the thermodynamic stability of benzene and related aromatic compounds . Para delocalization elektron adalah salah satu penjelasan untuk stabilitas termodinamika terkait benzena dan senyawa aromatik . It is likely that this stability contributes to the peculiar molecular and chemical properties known as aromaticity . Sangat mungkin bahwa stabilitas ini memberikan kontribusi terhadap sifat molekul dan kimia aneh yang dikenal sebagai aromatisitas . To indicate the delocalized nature of the bonding, benzene is often depicted with a circle inside a hexagonal arrangement of carbon atoms: Untuk menunjukkan sifat terdelokalisasi ikatan itu, benzena sering digambarkan dengan lingkaran di dalam susunan heksagonal atom karbon:
The delocalized picture of benzene has been contested by Cooper, Gerratt and Raimondi in their article published in 1986 in the journal Nature . Gambar terdelokalisasi benzena telah ditentang oleh Cooper, Gerratt dan Raimondi dalam artikel mereka yang diterbitkan pada tahun 1986 dalam jurnal Nature . They showed that the electrons in benzene are almost certainly localized, and the aromatic properties of benzene originate from spin coupling rather than electron delocalization. [ 20 ] This view has been supported in the next-year Nature issue, [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] but it has been slow to permeate the general chemistry community. Mereka menunjukkan bahwa elektron dalam benzena hampir pasti lokal, dan sifat aromatik dari benzena berasal dari spin daripada kopling delocalization elektron. [20] Pandangan ini telah didukung dalam edisi Alam berikutnya tahun, [21] [22] [ 23] tetapi telah lambat untuk menembus masyarakat kimia umum.
As is common in organic chemistry, the carbon atoms in the diagram above have been left unlabeled. Seperti biasa dalam kimia organik, atom karbon dalam diagram di atas telah ditinggalkan berlabel. Realizing each carbon has 2p electrons, each carbon donates an electron into the delocalized ring above and below the benzene ring. Menyadari karbon masing-masing memiliki elektron 2p, masing-masing menyumbangkan elektron ke karbon cincin terdelokalisasi atas dan bawah cincin benzena. It is the side-on overlap of p-orbitals that produces the pi clouds. Ini adalah sisi-on tumpang tindih orbital-p yang menghasilkan awan pi.
Derivatives of benzene occur sufficiently often as a component of organic molecules that there is a Unicode symbol in the Miscellaneous Technical block with the code U+232C (⌬) to represent it with three double bonds, [ 24 ] and U+23E3 (⏣) for a delocalized version. [ 25 ] Turunan dari benzena terjadi cukup sering sebagai komponen molekul organik yang ada Unicode simbol dalam Miscellaneous Teknis blok dengan kode U 232 C (⌬) untuk mewakili dengan tiga ikatan ganda, [24] dan U 23 E3 (⏣) untuk versi terdelokalisasi. [25]
In heterocycles , carbon atoms in the benzene ring are replaced with other elements. Dalam heterocycles , atom karbon dalam cincin benzen diganti dengan unsur lainnya. The most important derivatives are the rings containing nitrogen . Turunan paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen . Replacing one CH with N gives the compound pyridine , C 5 H 5 N. Mengganti satu CH dengan N memberikan senyawa piridin , C 5 H 5 N Although benzene and pyridine are structurally related, benzene cannot be converted into pyridine. Meskipun benzena dan piridin secara struktural terkait, benzena tidak dapat diubah menjadi piridin. Replacement of a second CH bond with N gives, depending on the location of the second N, pyridazine , pyrimidine , and pyrazine . Penggantian ikatan CH kedua dengan memberikan N, tergantung pada lokasi dari N kedua, pyridazine , pirimidin , dan pyrazine .
Until World War II , most benzene was produced as a by-product of coke production (or "coke-oven light oil") in the steel industry. Sampai Perang Dunia II , sebagian besar benzena diproduksi sebagai produk sampingan dari kokas produksi (atau "coke-oven minyak ringan") dalam baja industri. However, in the 1950s, increased demand for benzene, especially from the growing polymers industry, necessitated the production of benzene from petroleum. Namun, pada 1950-an, meningkatnya permintaan untuk benzena, terutama dari tumbuh polimer industri, mengharuskan produksi benzena dari minyak bumi. Today, most benzene comes from the petrochemical industry, with only a small fraction being produced from coal. Hari ini, benzena paling berasal dari petrokimia industri, dengan hanya sebagian kecil yang dihasilkan dari batubara.
In similar fashion to this catalytic reforming, UOP and BP commercialized a method from LPG (mainly propane and butane) to aromatics. Dengan cara yang mirip dengan ini reformasi katalitik, UOP dan BP dikomersialkan metode dari LPG (terutama propana dan butana) untuk aromatik.
A typical reaction yield exceeds 95%. Sebuah hasil reaksi khas melebihi 95%. Sometimes, xylenes and heavier aromatics are used in place of toluene, with similar efficiency. Kadang-kadang, silena dan aromatik berat digunakan di tempat toluena, dengan efisiensi yang sama.
This is often called "on-purpose" methodology to produce benzene, compared to conventional BTX (benzene-toluene-xylene) processes. Hal ini sering disebut "on-tujuan" metodologi untuk menghasilkan benzena, dibandingkan dengan BTX konvensional (benzena-toluena-xilena) proses.
Given that demand for para -xylene ( p -xylene ) substantially exceeds demand for other xylene isomers, a refinement of the TDP process called Selective TDP (STDP) may be used. Mengingat bahwa permintaan untuk para-xilena ( p-xilena ) substansial melebihi permintaan untuk isomer xilena lainnya, merupakan penyempurnaan dari proses TDP disebut Selektif TDP (STDP) dapat digunakan. In this process, the xylene stream exiting the TDP unit is approximately 90% paraxylene. Dalam proses ini, aliran keluar xilena unit TDP sekitar 90 paraxylene%. In some current catalytic systems, even the benzene-to-xylenes ratio is decreased (more xylenes) when the demand of xylenes is higher. Dalam beberapa sistem katalitik saat ini, bahkan rasio benzena-ke-xilena berkurang (lebih xilena) ketika permintaan xilena lebih tinggi.
In 1903, Ludwig Roselius popularized the use of benzene to decaffeinate coffee . Pada tahun 1903, Ludwig Roselius mempopulerkan penggunaan bensin untuk Decaffeinate kopi . This discovery led to the production of Sanka (the letters "ka" in the brand name stand for kaffein ). Penemuan ini menyebabkan produksi Sanka (huruf "ka" dalam nama merek untuk berdiri kaffein). This process was later discontinued. Proses ini kemudian dihentikan. Benzene was historically used as a significant component in many consumer products such as Liquid Wrench, several paint strippers, rubber cements, spot removers and other hydrocarbon-containing products. Benzena secara historis digunakan sebagai komponen penting dalam banyak produk konsumen seperti Wrench Cair, penari telanjang beberapa cat, semen karet, Removers spot dan lainnya yang mengandung hidrokarbon produk. Some ceased manufacture of their benzene-containing formulations in about 1950, while others continued to use benzene as a component or significant contaminant until the late 1970s when leukemia deaths were found associated with Goodyear's Pliofilm production operations in Ohio. Beberapa manufaktur berhenti benzena yang mengandung formulasi mereka di sekitar tahun 1950, sementara yang lain terus menggunakan benzena sebagai komponen atau kontaminan signifikan sampai akhir 1970-an ketika kematian leukemia ditemukan terkait dengan operasi Pliofilm produksi Goodyear di Ohio. Until the late 1970s, many hardware stores, paint stores, and other retail outlets sold benzene in small cans, such as quart size, for general-purpose use. Sampai akhir 1970-an, banyak toko hardware, toko cat, dan outlet ritel lain yang dijual dalam kaleng kecil benzena, seperti ukuran liter, untuk tujuan umum digunakan. Many students were exposed to benzene in school and university courses while performing laboratory experiments with little or no ventilation in many cases. Banyak siswa yang terkena benzena dalam program sekolah dan universitas saat melakukan percobaan laboratorium dengan ventilasi yang sedikit atau tidak ada dalam banyak kasus. This very dangerous practice has been almost totally eliminated. Praktek sangat berbahaya telah hampir sepenuhnya dieliminasi.
As a gasoline (petrol) additive, benzene increases the octane rating and reduces knocking . Sebagai bensin aditif (bensin), benzena meningkatkan oktan dan mengurangi mengetuk . As a consequence, gasoline often contained several percent benzene before the 1950s, when tetraethyl lead replaced it as the most widely-used antiknock additive. Akibatnya, bensin sering mengandung benzena beberapa persen sebelum tahun 1950-an, ketika memimpin tetraethyl diganti sebagai aditif antiknock paling banyak digunakan. With the global phaseout of leaded gasoline, benzene has made a comeback as a gasoline additive in some nations. Dengan Phaseout global bensin bertimbal, benzena telah membuat comeback sebagai aditif bensin di beberapa negara. In the United States , concern over its negative health effects and the possibility of benzene's entering the groundwater have led to stringent regulation of gasoline's benzene content, with limits typically around 1%. [ 26 ] European petrol specifications now contain the same 1% limit on benzene content. Di Amerika Serikat , keprihatinan atas dampak negatif kesehatan dan kemungkinan itu benzena memasuki air tanah telah menyebabkan regulasi ketat dari konten benzena bensin, dengan batas biasanya sekitar 1%. [26] spesifikasi bensin Eropa sekarang berisi batas 1% yang sama pada benzena konten. The United States Environmental Protection Agency has new regulations that will lower the benzene content in gasoline to 0.62% in 2011. [ 27 ] The United States Environmental Protection Agency memiliki peraturan baru yang akan menurunkan kandungan benzena di bensin untuk 0,62% pada tahun 2011. [27]
In both the US and Europe, 50% of benzene is used in the production of ethylbenzene /styrene, 20% is used in the production of cumene , and about 15% of benzene is used in the production of cyclohexane (eventually to nylon ). [ citation needed ] Dalam kedua Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena yang digunakan dalam produksi etilbenzena / stirena, 20% digunakan dalam produksi kumena , dan sekitar 15% dari benzena yang digunakan dalam produksi sikloheksana (akhirnya nilon ). [ rujukan? ]
In laboratory research, toluene is now often used as a substitute for benzene. Dalam penelitian laboratorium, toluena sekarang sering digunakan sebagai pengganti untuk benzena. The solvent-properties of the two are similar, but toluene is less toxic and has a wider liquid range. Pelarut-sifat keduanya serupa, tetapi toluena kurang beracun dan memiliki jangkauan yang lebih luas cair.
Benzene has been used as a basic research tool in a variety of experiments including analysis of a two-dimensional gas . Benzena telah digunakan sebagai alat penelitian dasar dalam berbagai percobaan termasuk analisis dari gas yang dua dimensi .
Reaksi
The most common reactions that benzene undergoes are substitution reactions. [ 28 ] Reaksi paling umum yang benzena yang mengalami reaksi substitusi. [28]
Even if it is not a common substrate for the metabolism of organisms, benzene could be oxidized by both bacteria and eukaryotes . Bahkan jika itu bukan substrat umum untuk metabolisme organisme, benzena dapat dioksidasi oleh bakteri dan eukariota .
In bacteria, dioxygenase enzyme can add an oxygen molecule to the ring, and the unstable product is immediately reduced (by NADH ) to a cyclic diol with two double bonds, breaking the aromaticity. Pada bakteri, dioksigenase enzim dapat menambahkan oksigen molekul ke ring, dan produk stabil segera dikurangi (oleh NADH ) ke siklik diol dengan dua ikatan rangkap, melanggar aromatisitas tersebut. Next, the diol is newly reduced by NADH to catechol . Selanjutnya, diol baru dikurangi dengan NADH untuk katekol .
The catechol is then metabolized to acetyl CoA and succinyl CoA , used by organisms mainly in the Krebs Cycle for energy production. Para katekol kemudian dimetabolisme menjadi asetil KoA dan suksinil KoA , yang digunakan oleh organisme terutama dalam Siklus Krebs untuk produksi energi.
The American Petroleum Institute (API) stated in 1948 that "it is generally considered that the only absolutely safe concentration for benzene is zero." [ 31 ] The US Department of Health and Human Services (DHHS) classifies benzene as a human carcinogen . The American Petroleum Institute (API) menyatakan pada tahun 1948 bahwa "umumnya dianggap bahwa konsentrasi hanya benar-benar aman untuk benzena adalah nol." [31] Para Departemen Kesehatan dan Layanan Kemanusiaan (DHHS) mengklasifikasikan benzena sebagai manusia karsinogen . Long-term exposure to excessive levels of benzene in the air causes leukemia , a potentially fatal cancer of the blood-forming organs, in susceptible individuals. Paparan jangka panjang ke tingkat yang berlebihan dari benzena di udara menyebabkan leukemia , yang berpotensi fatal kanker dari darah-membentuk organ, pada individu yang rentan. In particular, Acute myeloid leukemia or acute non-lymphocytic leukaemia (AML & ANLL) is not disputed to be caused by benzene. [ 32 ] IARC rated benzene as "known to be carcinogenic to humans" (Group 1). Secara khusus, leukemia myeloid akut atau akut non-limfositik leukemia (AML & ANLL) tidak disengketakan disebabkan oleh benzena. [32] IARC dinilai benzena sebagai "diketahui karsinogenik bagi manusia" (Kelompok 1).
Outdoor air may contain low levels of benzene from automobile service stations, wood smoke, tobacco smoke, the transfer of gasoline, exhaust from motor vehicles, and industrial emissions. [ 33 ] About 50% of the entire nationwide (United States) exposure to benzene results from smoking tobacco or from exposure to tobacco smoke. [ 34 ] Udara luar mungkin mengandung tingkat rendah benzena dari stasiun layanan mobil, asap kayu, asap tembakau, transfer bensin, knalpot dari kendaraan bermotor, dan emisi industri. [33] Sekitar 50% dari paparan (Amerika Serikat) seluruh nasional untuk benzena hasil dari merokok tembakau atau dari paparan asap tembakau. [34]
Vapors from products that contain benzene, such as glues, paints, furniture wax, and detergents, can also be a source of exposure, although many of these have been modified or reformulated since the late 1970s to eliminate or reduce the benzene content. Uap dari produk yang mengandung benzena, seperti lem, cat, furniture wax, dan deterjen, juga dapat menjadi sumber paparan, meskipun banyak di antaranya telah dimodifikasi atau dirumuskan sejak tahun 1970-an untuk menghilangkan atau mengurangi kandungan benzena. Air around hazardous waste sites or gas stations may contain higher levels of benzene. Udara di sekitar lokasi limbah berbahaya atau pompa bensin mungkin mengandung kadar benzena yang lebih tinggi. Because petroleum hydrocarbon products are complex mixtures of chemicals, risk assessments for these products, in general, focus on specific toxic constituents. Karena produk hidrokarbon minyak bumi adalah campuran kompleks bahan kimia, penilaian risiko untuk produk ini, secara umum, fokus pada konstituen beracun tertentu. The petroleum constituents of primary interest to human health have been the aromatic hydrocarbons (ie, benzene, ethylbenzene, toluene, and xylenes). Konstituen minyak dari bunga utama untuk kesehatan manusia telah menjadi hidrokarbon aromatik (misalnya, benzena, etilbenzena, toluena, xilena, dan). OSHA requires that a mixture "shall be assumed to present a carcinogenic hazard if it contains a component in concentrations of 0.1% or greater, which is considered to be a carcinogen. [ 35 ] [ 36 ] OSHA mensyaratkan bahwa campuran "harus diasumsikan menimbulkan bahaya karsinogenik jika mengandung komponen dalam konsentrasi 0,1% atau lebih, yang dianggap karsinogen. [35] [36]
The short-term breathing of high levels of benzene can result in death ; low levels can cause drowsiness, dizziness, rapid heart rate, headaches , tremors , confusion, and unconsciousness. Pernapasan jangka pendek tingkat tinggi benzena dapat menyebabkan kematian ; tingkat rendah dapat menyebabkan kantuk, pusing, detak jantung yang cepat, sakit kepala , tremor , kebingungan, dan ketidaksadaran. Eating or drinking foods containing high levels of benzene can cause vomiting, irritation of the stomach , dizziness, sleepiness, convulsions, and death. Makan atau minum makanan yang mengandung kadar benzena yang tinggi dapat menyebabkan muntah, iritasi lambung , pusing, mengantuk, kejang, dan kematian.
The major effects of benzene are manifested via chronic (long-term) exposure through the blood . Efek utama dari benzena yang dimanifestasikan melalui kronis paparan (jangka panjang) melalui darah . Benzene damages the bone marrow and can cause a decrease in red blood cells, leading to anemia . Benzena merusak sumsum tulang dan dapat menyebabkan penurunan sel darah merah, menyebabkan anemia . It can also cause excessive bleeding and depress the immune system , increasing the chance of infection . Hal ini juga dapat menyebabkan perdarahan berlebihan dan menekan sistem kekebalan , meningkatkan kesempatan infeksi . Benzene causes leukemia and is associated with other blood cancers and pre-cancers of the blood. Benzene menyebabkan leukemia dan berhubungan dengan kanker darah lainnya dan pra-kanker darah.
Human exposure to benzene is a global health problem. Paparan benzena merupakan masalah kesehatan global. Benzene targets liver, kidney, lung, heart and the brain and can cause DNA strand breaks, chromosomal damage, etc. Benzene causes cancer in both animals and humans. Benzene target hati, ginjal, paru-paru, jantung dan otak dan dapat menyebabkan DNA untai istirahat, kromosom kerusakan, dll Benzena menyebabkan kanker pada hewan dan manusia. Benzene was first reported to induce cancer in humans in the 1920s. Benzena pertama kali dilaporkan untuk menginduksi kanker pada manusia di tahun 1920. The chemical industry claims it was not until 1979 that the cancer-inducing properties were determined "conclusively" in humans, despite many references to this fact in the medical literature. Industri kimia klaim itu tidak sampai 1979 bahwa sifat merangsang kanker ditentukan "meyakinkan" pada manusia, meskipun banyak referensi fakta ini dalam literatur medis. Industry exploited this "discrepancy" and tried to discredit animal studies that showed that benzene causes cancer, saying that they are not relevant to humans. Industri dieksploitasi ini "perbedaan" dan mencoba untuk mendiskreditkan studi hewan yang menunjukkan bahwa kanker benzena menyebabkan, mengatakan bahwa mereka tidak relevan dengan manusia. Benzene has been shown to cause cancer in both sexes of multiple species of laboratory animals exposed via various routes. [ 37 ] [ 38 ] Benzena telah terbukti menyebabkan kanker pada kedua jenis kelamin dari beberapa spesies hewan laboratorium terkena melalui berbagai rute. [37] [38]
Some women having breathed high levels of benzene for many months had irregular menstrual periods and a decrease in the size of their ovaries . Beberapa wanita memiliki bernapas tingkat tinggi benzena selama berbulan-bulan telah tidak teratur menstruasi periode dan penurunan dalam ukuran mereka ovarium . Benzene exposure has been linked directly to the neural birth defects spina bifida and anencephaly . [ 39 ] Men exposed to high levels of benzene are more likely to have an abnormal amount of chromosomes in their sperm, which impacts fertility and fetal development. [ 40 ] Paparan benzena telah dikaitkan secara langsung dengan kelahiran cacat saraf spina bifida dan anencephaly . [39] Pria terkena tingkat tinggi benzena lebih mungkin untuk memiliki jumlah abnormal kromosom pada sperma mereka, yang dampak pembangunan kesuburan dan janin. [40]
Animal studies have shown low birth weights, delayed bone formation, and bone marrow damage when pregnant animals breathed benzene. Penelitian pada hewan telah menunjukkan bobot lahir rendah, pembentukan tulang tertunda, dan kerusakan sumsum tulang ketika hewan hamil napas benzena.
Benzene has been connected to a rare form of kidney cancer in two separate studies, one involving tank truck drivers, and the other involving seamen on tanker vessels, both carrying benzene-laden chemicals. Benzena telah terhubung ke suatu bentuk yang jarang dari kanker ginjal pada dua studi terpisah, yang melibatkan sopir truk tangki, dan yang lainnya yang melibatkan pelaut di kapal tanker, baik benzena-sarat membawa bahan kimia.
Exposure of the general population to benzene mainly occurs through breathing, the major sources of benzene being tobacco smoke (about 50%) as well as automobile service stations, exhaust from motor vehicles and industrial emissions (about 20% altogether). Paparan dari populasi umum untuk benzena terutama terjadi melalui pernapasan, sumber utama asap tembakau benzena (sekitar 50%) serta stasiun layanan mobil, knalpot dari kendaraan bermotor dan emisi industri (sekitar 20% sama sekali). Vapors (or gases) from products that contain benzene, such as glues, paints, furniture wax, and detergents, can also be a source of exposure. Uap (atau gas) dari produk yang mengandung benzena, seperti lem, cat, furniture wax, dan deterjen, juga dapat menjadi sumber paparan. The average smoker (32 cigarettes per day) takes in about 1.8 milligrams (mg) of benzene per day. Perokok rata-rata (32 rokok per hari) membutuhkan sekitar 1,8 miligram (mg) per hari benzena. This amount is about 10 times the average daily intake of benzene by nonsmokers. [ 41 ] Jumlah ini sekitar 10 kali rata-rata asupan harian benzena dengan bukan perokok. [41]
In 1987, OSHA estimated that about 237,000 workers in the United States were potentially exposed to benzene, but it is not known if this number has substantially changed since then. Pada tahun 1987, OSHA memperkirakan bahwa sekitar 237.000 pekerja di Amerika Serikat berpotensi terkena benzena, tetapi tidak diketahui apakah jumlah ini telah secara substansial berubah sejak saat itu.
Water and soil contamination are important pathways of concern for transmission of benzene contact. Air dan kontaminasi tanah merupakan jalur penting yang menjadi perhatian untuk transmisi kontak benzena. In the US alone, there are approximately 100,000 different sites that have benzene soil or groundwater contamination. Di AS saja, ada sekitar 100.000 situs yang berbeda yang memiliki tanah benzena atau kontaminasi air tanah. In 2005, the water supply to the city of Harbin in China with a population of almost nine million people, was cut off because of a major benzene exposure . Pada tahun 2005, pasokan air ke kota Harbin di Cina dengan jumlah penduduk hampir sembilan juta orang, terputus karena paparan benzena utama . Benzene leaked into the Songhua River , which supplies drinking water to the city, after an explosion at a China National Petroleum Corporation (CNPC) factory in the city of Jilin on 13 November. Benzena bocor ke Sungai Songhua , yang memasok air minum ke kota, setelah ledakan di sebuah China National Petroleum Corporation (CNPC) pabrik di kota Jilin pada 13 November.
In March 2006, the official Food Standards Agency in Britain conducted a survey of 150 brands of soft drinks. Pada bulan Maret 2006, pejabat Badan Standar Makanan di Inggris melakukan survei terhadap 150 merek minuman ringan. It found that four contained benzene levels above World Health Organization limits. Hal ini menemukan bahwa empat tingkat benzena yang terkandung di atas Organisasi Kesehatan Dunia batas. The affected batches were removed from sale. [ 42 ] (See also benzene in soft drinks ). Yang batch terpengaruh telah dihapus dari penjualan. [42] (Lihat juga benzena dalam minuman ringan ).
The US Occupational Safety and Health Administration (OSHA) has set a permissible exposure limit of 1 part of benzene per million parts of air (1 ppm) in the workplace during an 8-hour workday, 40-hour workweek. AS Keselamatan dan Kesehatan Administrasi (OSHA) telah menetapkan batas paparan yang diperbolehkan dari 1 bagian per juta bagian benzena udara (1 ppm) di tempat kerja selama hari kerja 8-jam, hari kerja 40-jam. The short term exposure limit for airborne benzene is 5 ppm for 15 minutes. [ 44 ] These legal limits were based on studies demonstrating compelling evidence of health risk to workers exposed to benzene. Batas paparan jangka pendek untuk benzena udara adalah 5 ppm selama 15 menit. [44] Batasan ini legal itu didasarkan pada penelitian yang menunjukkan bukti kuat risiko kesehatan untuk pekerja yang terpapar benzen. The risk from exposure to 1 ppm for a working lifetime has been estimated as 5 excess leukemia deaths per 1,000 employees exposed. Risiko dari paparan 1 ppm untuk seumur hidup kerja telah diperkirakan leukemia 5 kematian per 1.000 karyawan lebih terbuka. (This estimate assumes no threshold for benzene's carcinogenic effects.) OSHA has also established an action level of 0.5 ppm to encourage even lower exposures in the workplace. [ 45 ] (Perkiraan ini mengasumsikan tidak ada ambang batas untuk efek karsinogenik benzena itu.) OSHA telah juga mendirikan tingkat tindakan 0,5 ppm untuk mendorong eksposur bahkan lebih rendah di tempat kerja. [45]
The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) revised the Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH) concentration for benzene to 500 ppm. The Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH) merevisi Segera Berbahaya Hidup dan Kesehatan konsentrasi (IDLH) untuk benzena sampai 500 ppm. The current NIOSH definition for an IDLH condition, as given in the NIOSH Respirator Selection Logic, is one that poses a threat of exposure to airborne contaminants when that exposure is likely to cause death or immediate or delayed permanent adverse health effects or prevent escape from such an environment [NIOSH 2004]. Definisi NIOSH saat ini kondisi IDLH, seperti yang diberikan dalam Pemilihan Alat pernapasan Logika NIOSH, adalah salah satu yang menimbulkan ancaman paparan kontaminan udara ketika pemaparan yang mungkin menyebabkan kematian atau segera atau ditunda permanen efek kesehatan yang merugikan atau mencegah melarikan diri dari seperti lingkungan [NIOSH 2004]. The purpose of establishing an IDLH value is (1) to ensure that the worker can escape from a given contaminated environment in the event of failure of the respiratory protection equipment and (2) is considered a maximum level above which only a highly reliable breathing apparatus providing maximum worker protection is permitted [NIOSH 2004 [ 46 ] ]. [ 47 ] In September 1995, NIOSH issued a new policy for developing recommended exposure limits (RELs) for substances, including carcinogens. Tujuan dari pembentukan nilai IDLH adalah (1) untuk memastikan bahwa pekerja dapat melarikan diri dari lingkungan yang terkontaminasi yang diberikan dalam hal kegagalan dari peralatan proteksi pernafasan dan (2) dianggap sebagai tingkat maksimum di atas yang hanya alat bantu pernapasan yang sangat handal memberikan perlindungan pekerja maksimum diijinkan [NIOSH 2004 [46] ]. [47] Pada bulan September 1995, NIOSH mengeluarkan kebijakan baru untuk mengembangkan batas pemajanan yang direkomendasikan (RELs) untuk zat, termasuk karsinogen. Because benzene can cause cancer, NIOSH recommends that all workers wear special breathing equipment when they are likely to be exposed to benzene at levels exceeding the REL (10-hour) of 0.1 ppm. [ 48 ] The NIOSH STEL (15 min) is 1 ppm. Karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai alat pernapasan khusus ketika mereka mungkin terpapar benzen pada tingkat melebihi REL (10-jam) dari 0,1 ppm. [48] Para STEL NIOSH (15 menit) adalah 1 ppm.
American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH) adopted Threshold Limit Values (TLVs) for benzene at 0.5 ppm TWA and 2.5 ppm STEL. Konferensi Amerika Pemerintah Hiegenis Industri (ACGIH) mengadopsi Nilai Batas Ambang (SVLK) untuk benzena sebesar 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.
Under New Jersey's Right-to-Know law, respiratory protection for benzene is discussed. [ 49 ] As stated, improper use of respirators is dangerous. Berdasarkan Baru Jersey Kanan-ke-Tahu hukum, perlindungan pernafasan untuk benzena dibahas. [49] Sebagaimana dinyatakan, penyalahgunaan respirator berbahaya. Respirators should only be used when there is a written respiratory program in place as described in the OSHA Respiratory Protection Standard (29 CFR 1910.134). [ 50 ] The employer is to develop and implement a written respiratory protection program with required worksite-specific procedures and elements for required respirator use. Respirator harus digunakan hanya ketika ada sebuah program yang ditulis pernapasan di tempat seperti yang dijelaskan dalam Standar Perlindungan untuk Pernapasan OSHA (29 CFR 1910,134). [50] Majikan adalah untuk mengembangkan dan melaksanakan program perlindungan pernapasan ditulis dengan diperlukan tempat kerja-prosedur khusus dan elemen untuk penggunaan respirator diperlukan. This program must be administered by a suitably trained program administrator. Program ini harus diberikan oleh administrator program yang sesuai terlatih. Employers must use the assigned protection factors (APF) listed in Table 1 of 29 CFR 1910.134 to select a respirator that meets or exceeds the required level of employee protection. Pengusaha harus menggunakan faktor perlindungan ditugaskan (APF) tercantum dalam Tabel 1 dari 29 CFR 1910,134 untuk memilih respirator yang memenuhi atau melebihi tingkat yang diperlukan perlindungan karyawan. For benzene: Untuk benzena:
Each employer with a place of employment where occupational exposures to benzene occur shall monitor each of these workplaces and work operations to determine accurately the airborne concentrations of benzene to which employees may be exposed. [ 52 ] Representative 8-hour TWA employee exposures need to be determined on the basis of one sample or samples representing the full shift exposure for each job classification in each work area. Setiap majikan dengan tempat kerja di mana eksposur pekerjaan untuk benzena terjadi harus memantau masing-masing tempat kerja dan operasi bekerja untuk menentukan secara akurat konsentrasi benzena udara yang karyawan mungkin terkena. [52] Perwakilan 8-jam TWA eksposur karyawan perlu ditentukan berdasarkan satu sampel atau sampel yang mewakili pergeseran paparan penuh untuk setiap klasifikasi pekerjaan di setiap area kerja. Unless air samples are taken frequently, the employer does not know the concentration and would not know how much of a protection factor is needed. [ 53 ] Kecuali sampel udara yang diambil sering, majikan tidak mengetahui konsentrasi dan tidak akan tahu berapa banyak faktor perlindungan yang dibutuhkan. [53]
In providing consultation on work safety during oil clean-up operations following the Deepwater Horizon accident, OSHA has worked with a number of other government agencies to protect Gulf cleanup workers. Dalam memberikan konsultasi tentang keselamatan kerja selama minyak bersih-bersih operasi setelah kecelakaan Deepwater Horizon, OSHA telah bekerja dengan sejumlah instansi pemerintah lainnya untuk melindungi pekerja Teluk pembersihan. OSHA partnered with the NIOSH to issue "Interim Guidance for Protecting Deepwater Horizon Response Workers and Volunteers" and recommend measures that should be taken to protect workers from a variety of different health hazards that these workers face. [ 54 ] OSHA conceded that it recognizes that most of its PELs are outdated and inadequate measures of worker safety. OSHA bermitra dengan NIOSH untuk mengeluarkan "Pedoman Interim untuk Melindungi Pekerja Deepwater Horizon Respon dan Relawan" dan merekomendasikan langkah-langkah yang harus diambil untuk melindungi pekerja dari berbagai bahaya kesehatan yang berbeda bahwa para pekerja menghadapi. [54] OSHA mengakui bahwa ia mengakui bahwa sebagian besar PELs nya adalah tindakan ketinggalan jaman dan tidak memadai keselamatan pekerja. In characterizing worker exposure, OSHA instead relies on more up-to-date recommended protective limits set by organizations such as NIOSH, the ACGIH, and the American Industrial Hygiene Association (AIHA), and not on the older, less protective PELS. Dalam menggambarkan paparan pekerja, OSHA bukan bergantung pada lebih up-to-date direkomendasikan batas pelindung yang ditetapkan oleh organisasi seperti NIOSH, yang ACGIH, dan Asosiasi Industri Amerika Kebersihan (AIHA), dan bukan pada, PELS tua kurang melindungi. Results of air monitoring are compared to the lowest known Occupational Exposure Limit for the listed contaminant for purposes of risk assessment and protective equipment recommendations. [ 55 ] Hasil pemantauan udara dibandingkan dengan Batas Paparan terendah dikenal Kerja untuk kontaminan terdaftar untuk tujuan penilaian risiko dan rekomendasi peralatan pelindung. [55]
OSHA regulates levels of benzene in the workplace. [ 65 ] The maximum allowable amount of benzene in workroom air during an 8-hour workday, 40-hour workweek is 1 ppm. OSHA mengatur tingkat benzena di tempat kerja. [65] Jumlah maksimum yang diijinkan dari benzena di udara ruang kerja selama hari kerja 8-jam, jam kerja dalam seminggu 40-adalah 1 ppm. Because benzene can cause cancer, NIOSH recommends that all workers wear special breathing equipment when they are likely to be exposed to benzene at levels exceeding the recommended (8-hour) exposure limit of 0.1 ppm. [ 66 ] Karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai alat pernapasan khusus ketika mereka mungkin terpapar benzen pada tingkat melebihi batas (8-jam) dianjurkan paparan 0,1 ppm.
Propane
Propana adalah tiga- karbon alkana dengan rumus molekul C 3 H 8, biasanya gas, tetapi kompresibel ke cairan diangkut. A by-product of natural gas processing and petroleum refining, it is commonly used as a fuel for engines , oxy-gas torches , barbecues , portable stoves and residential central heating . Sebuah produk sampingan dari gas alam pengolahan dan minyak bumi pemurnian, itu biasanya digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin , oxy-gas obor , barbecue , kompor portabel , dan perumahan pemanas sentral .
A mixture of propane and butane , used mainly as vehicle fuel, is commonly known as liquefied petroleum gas (LPG or LP gas). Sebuah campuran propana dan butana , digunakan terutama sebagai bahan bakar kendaraan, umumnya dikenal sebagai bahan bakar gas cair (LPG atau gas LP). It may also contain small amounts of propylene and/or butylene . Hal ini juga dapat mengandung sejumlah kecil propilena dan / atau butilena . An odorant such as ethanethiol or thiophene is added so that people can easily smell the gas in case of a leak. Sebuah bau seperti ethanethiol atau tiofena ditambahkan sehingga orang dapat dengan mudah mencium bau gas dalam kasus kebocoran.
Sejarah
Propane was first identified as a volatile component in gasoline by Dr. Walter O. Snelling of the US Bureau of Mines in 1910. Propana pertama kali diidentifikasi sebagai komponen volatile dalam bensin oleh Dr Walter O. Snelling dari US Bureau of Mines pada tahun 1910. The volatility of these lighter hydrocarbons caused them to be known as "wild" because of the high vapor pressures of unrefined gasoline. Volatilitas ini lebih ringan hidrokarbon menyebabkan mereka dikenal sebagai "liar" karena tekanan uap tinggi dari bensin tidak dimurnikan. On March 31 the New York Times reported on Dr. Snelling's work with liquefied gas and that "...a steel bottle will carry enough [gas] to light an ordinary home for three weeks." [ 4 ] Pada 31 Maret New York Times melaporkan pada karya Dr Snelling dengan gas cair dan bahwa "... sebuah botol baja akan membawa cukup [gas] untuk menerangi rumah biasa selama tiga minggu." [4]
It was during this time that Dr. Snelling, in cooperation with Frank P. Peterson, Chester Kerr and Arthur Kerr, created ways to liquefy the LP gases during the refining of natural gasoline. Ia selama waktu ini bahwa Dr Snelling, bekerja sama dengan Frank P. Peterson, Chester Arthur Kerr dan Kerr, menciptakan cara-cara untuk mencairkan gas LP selama penyulingan bensin alam. Together they established American Gasol Co., the first commercial marketer of propane. Bersama-sama mereka mendirikan Amerika Gasol Co, pemasar komersial pertama propana. Dr. Snelling had produced relatively pure propane by 1911, and on March 25, 1913 his method of processing and producing LP gases was issued patent #1,056,845. [ 5 ] A separate method of producing LP gas through compression was created by Frank Peterson and patented in 1912. Dr Snelling telah menghasilkan propana yang relatif murni dengan 1911, dan pada 25 Maret 1913 metodenya dalam pengolahan dan memproduksi gas LP dikeluarkan paten # 1056845. [5] Sebuah metode yang terpisah dari memproduksi gas LP melalui kompresi diciptakan oleh Frank Peterson dan dipatenkan pada tahun 1912.
The 1920s saw increased production of LP gas, with the first year of recorded production totaling 223,000 US gallons (840 m 3 ) in 1922. 1920-an melihat peningkatan produksi gas LP, dengan tahun pertama produksi tercatat sebesar 223.000 galon US (840 m 3) pada tahun 1922. In 1927, annual marketed LP gas production reached 1 million US gallons (3,800 m 3 ), and by 1935, the annual sales of LP gas had reached 56 million US gallons (210,000 m 3 ). Pada tahun 1927, tahunan dipasarkan LP produksi gas mencapai 1 juta galon AS (3.800 m 3), dan 1935, penjualan tahunan gas LP telah mencapai 56 juta galon US (210.000 m 3). Major industry developments in the 1930s included the introduction of railroad tank car transport, gas odorization and the construction of local bottle-filling plants. Perkembangan industri besar di tahun 1930-an termasuk pengenalan transportasi mobil tangki kereta api, odorization gas dan pembangunan lokal mengisi botol-tanaman. The year 1945 marked the first year that annual LP gas sales reached a billion gallons. Tahun 1945 menandai tahun pertama bahwa penjualan tahunan LP gas mencapai miliar galon. By 1947, 62% of all US homes had been equipped with either natural gas or propane for cooking. [ 6 ] Pada tahun 1947, 62% dari seluruh rumah AS telah dilengkapi dengan baik gas alam atau propane untuk memasak. [6]
In 1950, 1,000 propane-fueled buses were ordered by the Chicago Transit Authority , and by 1958, sales in the US had reached 7 billion US gallons (26,000,000 m 3 ) annually. Pada tahun 1950, bus berbahan bakar propana 1.000 diperintahkan oleh Chicago Transit Authority , dan 1958, penjualan di AS telah mencapai 7 miliar galon US (26.000.000 m 3) per tahun. In 2004 it was reported to be a growing $8-billion to $10-billion industry with over 15 billion US gallons (57,000,000 m 3 ) of propane being used annually in the US [ 7 ] Pada tahun 2004 itu dilaporkan menjadi $ tumbuh 8-miliar menjadi $ 10-miliar industri dengan lebih dari 15 milyar galon US (57.000.000 m 3) dari propana yang digunakan setiap tahun di Amerika Serikat [7]
The " prop- " root found in "propane" and names of other compounds with three-carbon chains was derived from " propionic acid ". [ 8 ] The " prop- "akar ditemukan dalam" propana "dan nama senyawa lain dengan rantai karbon tiga berasal dari" asam propionat ". [8]
After it is produced, North American propane is stored in huge salt caverns located in Fort Saskatchewan, Alberta ; Mont Belvieu, Texas and Conway, Kansas . Setelah itu diproduksi, Amerika Utara propana disimpan dalam besar gua-gua garam yang terletak di Fort Saskatchewan, Alberta , Mont Belvieu, Texas dan Conway, Kansas . These salt caverns were hollowed out in the 1940s, [ 9 ] and they can store 80,000,000 barrels (13,000,000 m 3 ) or more of propane. Ini gua garam cekung pada 1940-an, [9] dan mereka dapat menyimpan 80.000.000 barel (13.000.000 m 3) atau lebih dari propana. When the propane is needed, most of it is shipped by pipelines to other areas of the Midwest, the North and the South, for use by customers. Ketika propana yang dibutuhkan, sebagian besar adalah dikirim oleh pipa ke area lain dari Midwest, Utara dan Selatan, untuk digunakan oleh pelanggan. Propane is also shipped by barge and railway to selected US areas. [ citation needed ] Propana juga dikirim oleh tongkang dan kereta api ke daerah-daerah AS yang dipilih [. rujukan? ]
When properly combusted, propane produces about 50 MJ/kg. Ketika benar dibakar, propana menghasilkan sekitar 50 MJ / kg. The gross heat of combustion of one normal cubic meter of propane is around 91 megajoules [ 10 ] Para panas pembakaran kotor satu meter kubik yang normal adalah sekitar propana 91 megajoule [10]
Propane is nontoxic; however, when abused as an inhalant it poses a mild asphyxiation risk through oxygen deprivation. Propana tidak beracun, namun ketika disalahgunakan sebagai inhalan yang ringan itu menimbulkan sesak napas risiko melalui oksigen kekurangan. Commercial products contain hydrocarbons beyond propane, which may increase risk. Produk komersial mengandung hidrokarbon di luar propana, yang mungkin meningkatkan risiko. Commonly stored under pressure at room temperature, propane and its mixtures expand and cool when released and may cause mild frostbite. Umumnya disimpan di bawah tekanan pada suhu kamar, propana dan campuran yang memperluas dan dingin ketika dirilis dan dapat menyebabkan radang dingin ringan.
Propane combustion is much cleaner than gasoline combustion, though not as clean as natural gas combustion. Pembakaran propana jauh lebih bersih daripada bensin pembakaran, meskipun tidak sebersih pembakaran gas alam. The presence of C–C bonds, plus the multiple bonds of propylene and butylene, create organic exhausts besides carbon dioxide and water vapor during typical combustion. Kehadiran C-C ikatan, ditambah beberapa obligasi propilena dan butilena, menciptakan knalpot organik selain karbon dioksida dan uap air selama pembakaran khas. These bonds also cause propane to burn with a visible flame. Obligasi ini juga menyebabkan propana untuk membakar dengan nyala yang terlihat.
Greenhouse gas emissions factors for propane are 62.7 kg CO 2 / mBTU or 1.55 kg of CO 2 per liter or 73.7 kg/ GJ . [ citation needed ] Emisi gas propana faktor rumah kaca 62,7 kg CO 2 / mBTU atau 1,55 kg CO 2 per liter atau 73,7 kg / GJ [. rujukan? ]
Propane is generally stored and transported in steel cylinders as a liquid with a vapor space above the liquid. Propana umumnya disimpan dan diangkut dalam silinder baja sebagai cairan dengan ruang uap di atas cairan. The vapor pressure in the cylinder is a function of temperature. Tekanan uap dalam silinder adalah fungsi dari suhu. When gaseous propane is drawn at a high rate, the latent heat of vaporisation required to create the gas will cause the bottle to cool. Ketika gas propana diambil pada tingkat tinggi, panas laten penguapan yang dibutuhkan untuk membuat gas akan menyebabkan botol menjadi dingin. (This is why water often condenses on the sides of the bottle and then freezes). (Inilah sebabnya mengapa air sering mengembun di sisi botol dan kemudian membeku). In addition, the lightweight, high- octane compounds vaporize before the heavier, low-octane ones. Selain itu,, ringan tinggi oktan senyawa menguap sebelum, lebih berat yang rendah oktan. Thus the ignition properties change as the tank empties. Jadi sifat pengapian berubah mengosongkan tangki. For these reasons, the liquid is often withdrawn using a dip tube. Untuk alasan ini, cairan sering ditarik menggunakan tabung dip. Propane is used as fuel in furnaces for heat, in cooking, as a energy source for water heaters, laundry dryers, barbecues , portable stoves , and motor vehicles. Propana digunakan sebagai bahan bakar dalam tungku untuk panas, dalam memasak, sebagai sumber energi untuk pemanas air, pengering cucian, barbecue , kompor portabel , dan kendaraan bermotor. Propane remains a popular choice for barbecues and portable stoves because its low boiling point of −42 °C (−44 °F) makes it vaporize as soon as it is released from its pressurized container. Propana tetap menjadi pilihan populer untuk barbecue dan kompor portabel karena rendah titik didih dari -42 ° C (-44 ° F) membuatnya menguap secepat itu dilepaskan dari wadah bertekanan nya. Therefore, no carburetor or other vaporizing device is required; a simple metering nozzle suffices. Oleh karena itu, tidak ada karburator atau perangkat menguap lain yang diperlukan, sebuah nosel metering cukup sederhana. Propane powers some locomotives , buses , forklifts , taxis and ice resurfacing machines and is used for heat and cooking in recreational vehicles and campers . Propana kekuatan beberapa lokomotif , bus , forklift , taksi dan mesin es resurfacing dan digunakan untuk panas dan memasak di kendaraan rekreasi dan berkemah .
Commercially available "propane" fuel, or LPG , is not pure. Tersedia secara komersial "propana" bahan bakar, atau LPG , tidak murni. Typically in the USA and Canada, it is primarily propane (at least 90%), with the rest mostly butane and propylene (5% maximum), plus odorants. Biasanya di Amerika Serikat dan Kanada, terutama propana (setidaknya 90%), dengan sisa sebagian besar butana dan propilena (5% maksimum), ditambah aroma. This is the HD-5 standard, ( H eavy D uty- 5% maximum allowable propylene content) written [ by whom? ] for internal combustion engines. Ini adalah HD-5 standar, (H eavy D UTY-5% maksimum konten propilena diijinkan) ditulis [ oleh siapa? ] untuk mesin pembakaran internal. Not all products labelled "propane" conform to this standard. Tidak semua produk yang berlabel "propana" sesuai dengan standar ini. In Mexico, for example, the butane content is much higher. [ citation needed ] Di Meksiko, misalnya, butana konten jauh lebih tinggi [. rujukan? ]
North American industries using propane include glass makers, brick kilns, poultry farms and other industries that need portable heat. Amerika Utara industri menggunakan propana termasuk para pembuat kaca, kiln bata, peternakan unggas dan industri lain yang membutuhkan panas portabel.
In rural areas of North America, as well as northern Australia and some parts of soutern India propane is used to heat livestock facilities, in grain dryers, and other heat-producing appliances. Di daerah pedesaan Amerika Utara, serta Australia utara dan beberapa bagian India soutern propana digunakan untuk memanaskan fasilitas peternakan, di alat pengering gabah, dan panas yang memproduksi peralatan lainnya. When used for heating or grain drying it is usually stored in a large, permanently placed cylinder which is recharged by a propane-delivery truck. Ketika digunakan untuk pemanasan atau pengeringan biji-bijian biasanya disimpan dalam silinder, besar ditempatkan secara permanen yang diisi oleh truk propana-pengiriman. As of 2000 [update] , 6.9 million American households use propane as their primary heating fuel. [ 12 ] Seperti tahun 2000 [update] , 6,9 juta rumah tangga Amerika menggunakan propana sebagai bahan bakar pemanas utama mereka. [12]
In North America, local delivery trucks called "bobtails", with an average tank size of 3,000 US gallons (11,000 L), fill up large tanks (sometimes called pigs ) that are permanently installed on the property, or other service trucks exchange empty cylinders of propane with filled cylinders. Di Amerika Utara, truk pengiriman lokal disebut "bobtails", dengan ukuran tangki rata-rata 3.000 galon US (11.000 L), mengisi tangki besar (kadang-kadang disebut babi) yang diinstal secara permanen di properti, atau layanan lain pertukaran truk silinder kosong propana dengan silinder diisi. Large tractor-trailer trucks called "cargo-liners", with an average tank size of 10,000 US gallons (38,000 L), transport the propane from the pipeline or refinery to the local delivery plant. Besar truk traktor-trailer yang disebut "kargo-liners", dengan ukuran tangki rata-rata 10.000 galon US (38.000 L), transportasi propana dari pipa atau kilang ke pabrik pengiriman lokal. The bobtail and transport are not unique to the North American market, though the practice is not as common elsewhere, and the vehicles are generally referred to as tankers . Para ekor dan transportasi tidak unik untuk pasar Amerika Utara, meskipun praktik ini tidak umum di tempat lain, dan kendaraan yang umumnya disebut sebagai tanker. In many countries, propane is delivered to consumers via small or medium-sized individual tanks. Di banyak negara, propana dikirim ke konsumen melalui tangki individu kecil atau menengah.
Blends of pure, dry "isopropane" (R-290a) (commercial term used to describe isobutane/propane mixtures) and isobutane (R-600a) have negligible ozone depletion potential and very low Global Warming Potential (having a value of 3.3 times the GWP of carbon dioxide) and can serve as a functional replacement for R-12 , R-22 , R-134a , and other chlorofluorocarbon or hydrofluorocarbon refrigerants in conventional stationary refrigeration and air conditioning systems. [ 13 ] Campuran murni, "isopropane" kering (R-290a) (istilah komersial yang digunakan untuk menggambarkan isobutana / propana campuran) dan isobutana (R-600A) telah diabaikan potensi penipisan ozon dan sangat rendah Potensi Pemanasan Global (memiliki nilai 3,3 kali GWP karbon dioksida) dan dapat berfungsi sebagai pengganti fungsional untuk R-12 , R-22 , R-134a , dan chlorofluorocarbon atau hydrofluorocarbon refrigeran dalam pendingin stasioner konvensional dan sistem pendingin udara. [13]
Vendors and advocates of hydrocarbon refrigerants argue against such bans on the grounds that there have been very few such incidents relative to the number of vehicle air conditioning systems filled with hydrocarbons. [ 22 ] [ 23 ] One particular demonstration was conducted by a professor at the University of New South Wales that intentionally tested the result of all the hydrocarbon refrigerant leaking from the air conditioning system into the passenger compartment of a vehicle and then provided with a source of ignition. Vendor dan pendukung refrigeran hidrokarbon menentang larangan tersebut dengan alasan bahwa telah terjadi insiden seperti sangat sedikit relatif terhadap jumlah kendaraan sistem pengkondisian udara diisi dengan hidrokarbon. [22] [23] Salah satu demonstrasi tertentu dilakukan oleh seorang profesor di University of New South Wales yang sengaja menguji hasil dari semua refrigeran hidrokarbon bocor dari sistem pendingin udara ke dalam kompartemen penumpang kendaraan dan kemudian dilengkapi dengan sumber dari pengapian. The professor had stated that no fire or other dangerous event would occur. Profesor telah menyatakan bahwa tidak ada kebakaran atau kejadian berbahaya lainnya akan terjadi. However, an explosion did in fact result. Namun, ledakan tidak dalam hasil sebenarnya. All four of the car's doors were bent outward, interior materials were burned and melted, and the professor and several observers in and near the car sustained burns to their face, ears, and hands, as well as lacerations from flying shards of broken window glass. [ 24 ] Semua empat dari pintu mobil itu membungkuk luar, material interior dibakar dan meleleh, dan profesor dan beberapa pengamat di dalam dan di dekat mobil berkelanjutan luka bakar wajah mereka, telinga, dan tangan, serta luka dari pecahan terbang kaca jendela yang pecah . [24]
Propane is also used as fuel for small engines , especially those used indoors or in areas with insufficient fresh air and ventillation to carry away the toxic exhaust of an engine running on gasoline or diesel. Propana juga digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin kecil , terutama yang digunakan di dalam ruangan atau di daerah dengan udara segar dan ventillation cukup untuk membawa pergi racun dari knalpot mesin yang berjalan pada bensin atau solar. More recently, there have been lawn care products like string trimmers , lawn mowers and leaf blowers intended for outdoor use but fueled by propane to reduce air pollution . [ citation needed ] Baru-baru ini, telah ada produk perawatan kebun seperti pemangkas tali , mesin pemotong rumput dan daun blower ditujukan untuk penggunaan outdoor, tetapi didorong oleh propana untuk mengurangi polusi udara . [ kutipan diperlukan ]
Reaksi
When oxygen is plentiful, butane burns to form carbon dioxide and water vapor; when oxygen is limited, carbon ( soot ) or carbon monoxide may also be formed. Ketika oksigen berlimpah, luka bakar butana untuk membentuk karbon dioksida dan uap air; ketika oksigen terbatas, karbon ( jelaga ) atau karbon monoksida juga dapat terbentuk.
n -Butane is the feedstock for DuPont 's catalytic process for the preparation of maleic anhydride : n-Butana adalah bahan baku untuk DuPont proses 's katalitik untuk pembuatan anhidrida maleat :
The paper "Emission of nitrogen dioxide from butane gas heaters and stoves indoors" , from the American Journal of Applied Sciences, indicates that nitrogen dioxide, a toxic gas, results from burning butane gas, and represents a human health hazard from home heaters and stoves. Kertas "Emisi nitrogen dioksida dari pemanas gas butana dan ruangan kompor" , dari American Journal of Applied Sciences, menunjukkan bahwa nitrogen dioksida, gas beracun, hasil dari pembakaran gas butana, dan merupakan bahaya kesehatan manusia dari pemanas rumah dan kompor .
atau α-chlorotoluene, merupakan senyawa organik dengan rumus C 6 H 5 CH 2 Cl. . Cairan tak berwarna adalah reaktif senyawa organoklorin yang adalah sebuah blok bangunan kimia yang banyak digunakan. Benzil klorida disiapkan industri oleh gas-fase fotokimia reaksi toluena dengan klorin : [1]
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
Other methods exist, such as the Blanc chloromethylation of benzene . Metode lain ada, seperti chloromethylation Blanc dari benzena . Benzyl chloride was first prepared from treatment of benzyl alcohol with hydrochloric acid . Benzil klorida pertama kali dibuat dari pengobatan benzil alkohol dengan asam klorida .
penggunakan dan reaksi
Industrially, benzyl chloride is the precursor to benzyl esters which are used as plasticizer , flavorants, and perfumes. Phenylacetic acid , a precursor to pharmaceuticals, arises via benzyl cyanide, which is generated by treatment of benzyl chloride with sodium cyanide. Quaternary ammonium salts , used as surfactants , are readily formed by alkylation of tertiary amines with benzyl chloride. [ 1 ] Industri, benzil klorida adalah prekursor benzil ester yang digunakan sebagai plasticizer , penyedap, dan parfum. asam fenilasetat , prekursor untuk obat-obatan, muncul melalui benzil sianida, yang dihasilkan oleh pengobatan benzil klorida dengan natrium sianida. garam amonium Kuarter , digunakan sebagai surfaktan , yang mudah dibentuk oleh alkilasi amina tersier dengan benzil klorida. [1]
In organic synthesis , benzyl chloride is used for the introduction of the benzyl protecting group for alcohols , yielding the corresponding benzyl ether, and carboxylic acids , yielding the corresponding benzyl ester. Benzoic acid (C 6 H 5 COOH) can be prepared by oxidation of benzyl chloride in the presence of alkaline KMnO 4 Dalam sintesis organik , benzil klorida digunakan untuk pengenalan benzil kelompok pelindung untuk alkohol , yang menghasilkan eter benzil yang sesuai, dan asam karboksilat , ester menghasilkan benzil yang sesuai. Asam benzoat (C 6 H 5 COOH) dapat dibuat dengan oksidasi benzil klorida dalam kehadiran alkali KMnO 4
C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O
It may be used in the synthesis of amphetamine-class drugs, and for this reason sales of benzyl chloride are monitored as a List II drug precursor chemical by the US Drug Enforcement Administration . Ini dapat digunakan dalam sintesis obat amfetamin kelas, dan untuk alasan ini penjualan benzil klorida dipantau sebagai II Daftar obat kimia prekursor oleh US Drug Enforcement Administration .
Benzyl chloride also reacts readily with metallic magnesium to produce a Grignard Reagent . [ 3 ] It is preferable over benzyl bromide for the preparation of benzylic Grignard reagent, since the reaction of the bromide with magnesium tends to form the Wurtz-coupling product 1,2-diphenylethane . Benzil klorida juga bereaksi dengan logam mudah magnesium untuk menghasilkan Reagen Grignard . [3] Hal ini lebih baik atas benzil bromida untuk persiapan pereaksi Grignard benzilik, karena reaksi bromida dengan magnesium cenderung membentuk produk Wurtz-kopling 1,2 -diphenylethane .
Keamanan
Benzyl chloride is an alkylating agent . Benzil klorida adalah agen alkilasi . Indicative of its high reactivity (relative to alkyl chlorides), benzyl chloride reacts with water in a hydrolysis reaction to form benzyl alcohol and hydrochloric acid . Menunjukkan reaktivitas yang tinggi (relatif terhadap klorida alkil), benzil klorida bereaksi dengan air dalam hidrolisis reaksi untuk membentuk benzil alkohol dan asam klorida . Since benzyl chloride is quite volatile at room temperature, it can easily reach the mucous membranes where the hydrolysis takes place with production of hydrochloric acid . Karena benzil klorida cukup stabil pada suhu kamar, dengan mudah dapat mencapai membran mukosa di mana hidrolisis berlangsung dengan produksi asam klorida . This explains why benzyl chloride is a lachrymator and has been used as a war gas . Hal ini menjelaskan mengapa benzil klorida adalah lachrymator dan telah digunakan sebagai gas perang . It is also very irritating to the skin. Hal ini juga sangat mengiritasi kulit.
Benzena
Benzene adalah organik senyawa kimia . It is composed of 6 carbon atoms in a ring, with 1 hydrogen atom attached to each carbon atom, with the molecular formula C 6 H 6 . Hal ini terdiri dari 6 atom karbon dalam sebuah cincin, dengan 1 atom hidrogen melekat pada setiap atom karbon, dengan rumus molekul C 6 H 6.
Benzene is a natural constituent of crude oil , and is one of the most basic petrochemicals . Benzene adalah konstituen alami dari minyak mentah , dan merupakan salah satu yang paling dasar petrokimia . Benzene is an aromatic hydrocarbon and the second [ n ]- annulene ([6]-annulene), a cyclic hydrocarbon with a continuous pi bond . Benzene adalah hidrokarbon aromatik dan yang kedua [n] - annulene ([6]-annulene), sebuah hidrokarbon siklik dengan terus menerus ikatan pi . It is sometimes abbreviated Ph –H. Hal ini kadang-kadang disingkat Ph -H. Benzene is a colorless and highly flammable liquid with a sweet smell. Benzene adalah berwarna dan sangat mudah terbakar cair dengan bau manis. Because it is a known carcinogen , its use as an additive in gasoline is now limited, but it is an important industrial solvent and precursor to basic industrial chemicals including drugs, plastics, synthetic rubber, and dyes. Karena merupakan dikenal karsinogen , penggunaannya sebagai aditif dalam bensin sekarang terbatas, tetapi merupakan industri yang penting pelarut dan prekursor bahan kimia industri dasar termasuk obat-obatan, plastik, karet sintetis, dan pewarna.
Penemuan
The word "benzene" derives historically from "gum benzoin", sometimes called "benjamin" (ie, benzoin resin ), an aromatic resin known to European pharmacists and perfumers since the 15th century as a product of southeast Asia. Kata "benzena" berasal historis dari "permen benzoin", kadang-kadang disebut "benyamin" (yaitu, benzoin resin ), resin aromatik dikenal apoteker Eropa dan parfum sejak abad ke-15 sebagai produk dari Asia Tenggara. "Benzoin" is itself a corruption of the Arabic expression " luban jawi ", or " frankincense of Java ". "Benzoin" itu sendiri merupakan korupsi dari ungkapan Arab "Luban Jawi", atau " kemenyan dari Jawa ". An acidic material was derived from benzoin by sublimation, and named "flowers of benzoin", or benzoic acid. Bahan asam berasal dari benzoin oleh sublimasi, dan bernama "bunga benzoin", atau asam benzoat. The hydrocarbon derived from benzoic acid thus acquired the name benzin, benzol, or benzene. [ 5 ] Hidrokarbon yang berasal dari asam benzoat yang kemudian memiliki nama benzin, bensol, atau benzena. [5]
Michael Faraday first isolated and identified benzene in 1825 from the oily residue derived from the production of illuminating gas, giving it the name bicarburet of hydrogen . [ 6 ] [ 7 ] Michael Faraday pertama kali diisolasi dan diidentifikasi benzena pada tahun 1825 dari sisa minyak yang berasal dari produksi gas menerangi, memberikan nama bicarburet hidrogen. [6] [7]
In 1833, Eilhard Mitscherlich produced it via the distillation of benzoic acid (from gum benzoin ) and lime . Pada tahun 1833, Eilhard Mitscherlich menghasilkannya melalui distilasi dari asam benzoat (dari gusi benzoin ) dan kapur . He gave the compound the name benzin . [ 8 ] Dia memberikan senyawa dengan nama benzin. [8]
In 1836, the French chemist Auguste Laurent named the substance "phène"; this is the root of the word phenol , which is hydroxylated benzene, and phenyl , which is the radical formed by abstraction of a hydrogen atom (free radical H*) from benzene. Pada tahun 1836, kimiawan Perancis Auguste Laurent bernama substansi "phène", ini adalah akar dari kata fenol , yang dihidroksilasi benzena, dan fenil , yang merupakan radikal dibentuk oleh abstraksi dari atom hidrogen (H * radikal bebas) dari benzena.
Rumus benzena bersejarah seperti yang diusulkan oleh Kekulé. [9]
In 1845, Charles Mansfield, working under August Wilhelm von Hofmann , isolated benzene from coal tar . Pada 1845, Charles Mansfield, bekerja di bawah Wilhelm von Hofmann Agustus , benzena terisolasi dari tar batubara . Four years later, Mansfield began the first industrial-scale production of benzene, based on the coal-tar method. Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi skala industri pertama dari benzena, berdasarkan metode batubara-tar. Gradually the sense developed among chemists that substances related to benzene represent a diverse chemical family. Secara bertahap arti berkembang di antara ahli kimia bahwa zat-zat yang terkait dengan benzena mewakili keluarga kimia yang beragam. In 1855 August Wilhelm Hofmann used the word " aromatic " to designate this family relationship, after a characteristic property of many of its members. Pada 1855 Agustus Wilhelm Hofmann menggunakan kata " aromatik "untuk menunjuk hubungan keluarga, setelah properti karakteristik dari banyak anggotanya.
Cincin rumus
The empirical formula for benzene was long known, but its highly polyunsaturated structure, with just one hydrogen atom for each carbon atom, was challenging to determine. Archibald Scott Couper in 1858 and Joseph Loschmidt in 1861 suggested possible structures that contained multiple double bonds or multiple rings, but too little evidence was then available to help chemists decide on any particular structure. Rumus empiris untuk benzena sudah lama dikenal, namun sangat tak jenuh ganda struktur, dengan hanya satu hidrogen untuk setiap atom karbon atom, itu menantang untuk menentukan. Archibald Scott Couper pada tahun 1858 dan Yusuf Loschmidt pada tahun 1861 menyarankan kemungkinan struktur yang berisi beberapa ikatan ganda atau beberapa cincin, tapi terlalu sedikit bukti kemudian tersedia untuk membantu ahli kimia memutuskan struktur tertentu.
In 1865, the German chemist Friedrich August Kekulé published a paper in French (for he was then teaching in Francophone Belgium) suggesting that the structure contained a six-membered ring of carbon atoms with alternating single and double bonds. Pada tahun 1865, kimiawan Jerman Friedrich August Kekulé menerbitkan makalah di Prancis (karena ia kemudian mengajar di Francophone Belgia) menunjukkan bahwa struktur berisi cincin beranggota enam atom karbon dengan ikatan tunggal dan bolak ganda. The next year he published a much longer paper in German on the same subject. [ 10 ] [ 11 ] Kekulé used evidence that had accumulated in the intervening years—namely, that there always appeared to be only one isomer of any monoderivative of benzene, and that there always appeared to be exactly three isomers of every diderivative—now understood to correspond to the ortho, meta, and para patterns of arene substitution —to argue in support of his proposed structure. Tahun berikutnya ia menerbitkan sebuah kertas lebih lama di Jerman pada subjek yang sama. [10] [11] Kekulé bukti yang digunakan yang menumpuk di campur tahun-yaitu, bahwa selalu ada tampaknya hanya satu isomer dari setiap monoderivative benzena, dan bahwa selalu ada tampaknya tepat tiga isomer dari setiap diderivative-sekarang dipahami sesuai dengan orto, meta, dan pola ayat dari arene substitusi -untuk berdebat dalam mendukung struktur yang diusulkan itu. Kekulé's symmetrical ring could explain these curious facts, as well as benzene's 1:1 carbon-hydrogen ratio. Cincin simetris Kekulé itu bisa menjelaskan fakta-fakta penasaran, serta benzena yang 1:1 rasio karbon-hidrogen. .
Bersejarah benzena formula (dari kiri ke kanan) oleh Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899) dan Kekulé (1865). Dewar benzena dan prismane adalah bahan kimia berbeda yang memiliki Dewar itu dan Ladenburg itu struktur. Thiele and Kekulé's structures are used today. Struktur Thiele dan Kekulé yang digunakan saat ini.
The new understanding of benzene, and hence of all aromatic compounds, proved to be so important for both pure and applied chemistry that in 1890 the German Chemical Society organized an elaborate appreciation in Kekulé's honor, celebrating the twenty-fifth anniversary of his first benzene paper. Pemahaman baru tentang benzena, dan karenanya semua senyawa aromatik, terbukti menjadi sangat penting untuk kimia murni dan terapan yang pada tahun 1890 Jerman Chemical Society yang diselenggarakan apresiasi yang rumit untuk menghormati Kekulé itu, merayakan ulang tahun dua puluh lima kertas benzena pertama . Here Kekulé spoke of the creation of the theory. Berikut Kekulé berbicara tentang penciptaan teori. He said that he had discovered the ring shape of the benzene molecule after having a reverie or day-dream of a snake seizing its own tail (this is a common symbol in many ancient cultures known as the Ouroboros or Endless knot ). Dia mengatakan bahwa dia telah menemukan bentuk cincin dari molekul benzena setelah lamunan atau hari-mimpi tentang ular menangkap ekornya sendiri (ini adalah simbol umum di banyak kebudayaan kuno dikenal sebagai Ouroboros atau simpul Endless ). This vision, he said, came to him after years of studying the nature of carbon-carbon bonds. Visi ini, katanya, datang kepadanya setelah bertahun-tahun mempelajari sifat ikatan karbon-karbon. This was 7 years after he had solved the problem of how carbon atoms could bond to up to four other atoms at the same time. Ini adalah 7 tahun setelah dia memecahkan masalah bagaimana atom karbon dapat ikatan kepada empat atom lain pada waktu yang sama. It is curious that a similar, humorous depiction of benzene had appeared in 1886 in the Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of the Thirsty Chemical Society), a parody of the Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft , only the parody had monkeys seizing each other in a circle, rather than snakes as in Kekulé's anecdote. [ 12 ] Some historians have suggested that the parody was a lampoon of the snake anecdote, possibly already well-known through oral transmission even if it had not yet appeared in print. [ 5 ] Others have speculated that Kekulé's story in 1890 was a re-parody of the monkey spoof, and was a mere invention rather than a recollection of an event in his life. Ini adalah aneh bahwa gambaran, mirip humoris benzena telah muncul pada tahun 1886 di Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Journal of Chemical Society haus), sebuah parodi dari Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen, hanya parodi telah monyet merebut satu sama lain dalam lingkaran, bukan ular seperti dalam anekdot Kekulé itu. [12] Beberapa sejarawan telah menyarankan bahwa parodi itu adalah mencerca dari anekdot ular, mungkin sudah terkenal melalui transmisi oral bahkan jika itu belum muncul di cetak. [5] Lain berspekulasi bahwa cerita Kekulé dalam tahun 1890 telah ulang-parodi dari spoof monyet, dan hanya sebuah penemuan daripada ingatan suatu peristiwa dalam hidupnya. Kekulé's 1890 speech [ 13 ] in which these anecdotes appeared has been translated into English. [ 14 ] If one takes the anecdote as the memory of a real event, circumstances mentioned in the story suggest that it must have happened early in 1862. [ 15 ] 1890 pidato Kekulé itu [13] di mana anekdot muncul telah diterjemahkan ke dalam bahasa Inggris. [14] Jika seseorang mengambil anekdot sebagai memori dari kejadian nyata, keadaan yang disebutkan dalam cerita menunjukkan bahwa hal itu pasti terjadi di awal 1862. [15 ]
The cyclic nature of benzene was finally confirmed by the crystallographer Kathleen Lonsdale in 1929. [ 16 ] [ 17 ] Sifat siklik dari benzena akhirnya dikonfirmasi oleh crystallographer Kathleen Lonsdale pada tahun 1929. [16] [17]
[ sunting ] Struktur
Main article: Aromaticity Artikel utama: Aromatisitas
Benzene represents a special problem in that, to account for all the bonds, there must be alternating double carbon bonds: [ 18 ] Benzene merupakan masalah khusus dalam bahwa, untuk account untuk semua obligasi, harus ada bolak dua ikatan karbon: [18] Difraksi sinar-X menunjukkan bahwa semua enam karbon-karbon ikatan dalam benzena adalah dari panjang yang sama dari 140 picometres (am). The C–C bond lengths are greater than a double bond (135 pm) but shorter than a single bond (147 pm). C-C ikatan panjang lebih besar dari ikatan rangkap (135 am) tetapi lebih pendek dari ikatan tunggal (147 pm). This intermediate distance is consistent with electron delocalization : the electrons for C–C bonding are distributed equally between each of the six carbon atoms. Ini jarak antara konsisten dengan elektron delocalization : elektron untuk C-C ikatan yang didistribusikan secara merata antara masing-masing dari enam atom karbon. The molecule is planar. [ 19 ] One representation is that the structure exists as a superposition of so-called resonance structures , rather than either form individually. Molekul adalah planar. [19] Salah satu representasi adalah bahwa struktur yang ada sebagai superposisi yang disebut struktur resonansi , daripada salah satu bentuk individual. The delocalization of electrons is one explanation for the thermodynamic stability of benzene and related aromatic compounds . Para delocalization elektron adalah salah satu penjelasan untuk stabilitas termodinamika terkait benzena dan senyawa aromatik . It is likely that this stability contributes to the peculiar molecular and chemical properties known as aromaticity . Sangat mungkin bahwa stabilitas ini memberikan kontribusi terhadap sifat molekul dan kimia aneh yang dikenal sebagai aromatisitas . To indicate the delocalized nature of the bonding, benzene is often depicted with a circle inside a hexagonal arrangement of carbon atoms: Untuk menunjukkan sifat terdelokalisasi ikatan itu, benzena sering digambarkan dengan lingkaran di dalam susunan heksagonal atom karbon:
The delocalized picture of benzene has been contested by Cooper, Gerratt and Raimondi in their article published in 1986 in the journal Nature . Gambar terdelokalisasi benzena telah ditentang oleh Cooper, Gerratt dan Raimondi dalam artikel mereka yang diterbitkan pada tahun 1986 dalam jurnal Nature . They showed that the electrons in benzene are almost certainly localized, and the aromatic properties of benzene originate from spin coupling rather than electron delocalization. [ 20 ] This view has been supported in the next-year Nature issue, [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] but it has been slow to permeate the general chemistry community. Mereka menunjukkan bahwa elektron dalam benzena hampir pasti lokal, dan sifat aromatik dari benzena berasal dari spin daripada kopling delocalization elektron. [20] Pandangan ini telah didukung dalam edisi Alam berikutnya tahun, [21] [22] [ 23] tetapi telah lambat untuk menembus masyarakat kimia umum.
As is common in organic chemistry, the carbon atoms in the diagram above have been left unlabeled. Seperti biasa dalam kimia organik, atom karbon dalam diagram di atas telah ditinggalkan berlabel. Realizing each carbon has 2p electrons, each carbon donates an electron into the delocalized ring above and below the benzene ring. Menyadari karbon masing-masing memiliki elektron 2p, masing-masing menyumbangkan elektron ke karbon cincin terdelokalisasi atas dan bawah cincin benzena. It is the side-on overlap of p-orbitals that produces the pi clouds. Ini adalah sisi-on tumpang tindih orbital-p yang menghasilkan awan pi.
Derivatives of benzene occur sufficiently often as a component of organic molecules that there is a Unicode symbol in the Miscellaneous Technical block with the code U+232C (⌬) to represent it with three double bonds, [ 24 ] and U+23E3 (⏣) for a delocalized version. [ 25 ] Turunan dari benzena terjadi cukup sering sebagai komponen molekul organik yang ada Unicode simbol dalam Miscellaneous Teknis blok dengan kode U 232 C (⌬) untuk mewakili dengan tiga ikatan ganda, [24] dan U 23 E3 (⏣) untuk versi terdelokalisasi. [25]
[ edit ] Substituted benzene derivatives [ sunting ] turunan benzena Pengganti
Main article: Aromatic hydrocarbons Artikel utama: hidrokarbon aromatik
Many important chemical compounds are derived from benzene by replacing one or more of its hydrogen atoms with another functional group . Banyak senyawa kimia penting yang berasal dari benzena dengan mengganti satu atau lebih atom hidrogen dengan lain kelompok fungsional . Examples of simple benzene derivatives are phenol , toluene , and aniline , abbreviated PhOH, PhMe, and PhNH 2 , respectively. Contoh turunan benzena sederhana fenol , toluena , dan anilin , disingkat PhOH, PhMe, dan PhNH 2, masing-masing. Linking benzene rings gives biphenyl , C 6 H 5 –C 6 H 5 . Menghubungkan cincin benzena memberikan bifenil , C 6 H 5-C 6 H 5. Further loss of hydrogen gives "fused" aromatic hydrocarbons, such as naphthalene and anthracene . Kerugian lebih lanjut dari hidrogen memberikan hidrokarbon aromatik "menyatu", seperti naftalena dan antrasena . The limit of the fusion process is the hydrogen-free allotrope of carbon, graphite . Batas dari proses fusi hidrogen adalah alotrop bebas karbon, grafit . In heterocycles , carbon atoms in the benzene ring are replaced with other elements. Dalam heterocycles , atom karbon dalam cincin benzen diganti dengan unsur lainnya. The most important derivatives are the rings containing nitrogen . Turunan paling penting adalah cincin yang mengandung nitrogen . Replacing one CH with N gives the compound pyridine , C 5 H 5 N. Mengganti satu CH dengan N memberikan senyawa piridin , C 5 H 5 N Although benzene and pyridine are structurally related, benzene cannot be converted into pyridine. Meskipun benzena dan piridin secara struktural terkait, benzena tidak dapat diubah menjadi piridin. Replacement of a second CH bond with N gives, depending on the location of the second N, pyridazine , pyrimidine , and pyrazine . Penggantian ikatan CH kedua dengan memberikan N, tergantung pada lokasi dari N kedua, pyridazine , pirimidin , dan pyrazine .
[ edit ] Production [ sunting ] Produksi
Four chemical processes contribute to industrial benzene production: catalytic reforming , toluene hydrodealkylation, toluene disproportionation, and steam cracking . Empat proses kimia berkontribusi untuk produksi benzena industri: katalitik reformasi , toluena hydrodealkylation, disproporsionasi toluena, dan retak uap . According to the ATSDR Toxicological Profile for benzene, between 1978 and 1981, catalytic reformats accounted for approximately 44–50% of the total US benzene production. Menurut ATSDR Profil toksikologik untuk benzena, antara tahun 1978 dan 1981, memformat katalitik menyumbang sekitar 44-50% dari produksi total AS benzena.Until World War II , most benzene was produced as a by-product of coke production (or "coke-oven light oil") in the steel industry. Sampai Perang Dunia II , sebagian besar benzena diproduksi sebagai produk sampingan dari kokas produksi (atau "coke-oven minyak ringan") dalam baja industri. However, in the 1950s, increased demand for benzene, especially from the growing polymers industry, necessitated the production of benzene from petroleum. Namun, pada 1950-an, meningkatnya permintaan untuk benzena, terutama dari tumbuh polimer industri, mengharuskan produksi benzena dari minyak bumi. Today, most benzene comes from the petrochemical industry, with only a small fraction being produced from coal. Hari ini, benzena paling berasal dari petrokimia industri, dengan hanya sebagian kecil yang dihasilkan dari batubara.
[ edit ] Catalytic reforming [ sunting ] Catalytic reforming
In catalytic reforming, a mixture of hydrocarbons with boiling points between 60–200 °C is blended with hydrogen gas and then exposed to a bifunctional platinum chloride or rhenium chloride catalyst at 500–525 °C and pressures ranging from 8–50 atm. Dalam katalitik reformasi, campuran hidrokarbon dengan titik didih antara 60-200 ° C dicampur dengan hidrogen gas dan kemudian terkena bifunctional platinum klorida atau renium klorida katalis pada 500-525 ° C dan tekanan mulai 8-50 atm. Under these conditions, aliphatic hydrocarbons form rings and lose hydrogen to become aromatic hydrocarbons. Dengan kondisi tersebut, alifatik hidrokarbon membentuk cincin dan kehilangan hidrogen menjadi hidrokarbon aromatik. The aromatic products of the reaction are then separated from the reaction mixture (or reformate) by extraction with any one of a number of solvents , including diethylene glycol or sulfolane , and benzene is then separated from the other aromatics by distillation. Produk-produk aromatik dari reaksi kemudian dipisahkan dari campuran reaksi (atau reformate) dengan ekstraksi dengan salah satu dari sejumlah pelarut , termasuk dietilena glikol atau sulfolane , dan benzena kemudian dipisahkan dari aromatik lainnya dengan distilasi. The extraction step of aromatics from the reformate is designed to produce aromatics with lowest non-aromatic components. Langkah ekstraksi aromatik dari reformate ini dirancang untuk menghasilkan aromatik dengan non-aromatik terendah komponen. So-called BTX (benzene-toluene-xylene) process consists of such extraction and distillation steps. Jadi yang disebut BTX (benzene-toluena-xilena) proses terdiri dari ekstraksi tersebut dan langkah-langkah distilasi. One such widely used process from UOP was licensed to producers and called the Udex process. Salah satu proses yang digunakan secara luas seperti dari UOP ini dilisensikan ke produsen dan disebut proses Udex.In similar fashion to this catalytic reforming, UOP and BP commercialized a method from LPG (mainly propane and butane) to aromatics. Dengan cara yang mirip dengan ini reformasi katalitik, UOP dan BP dikomersialkan metode dari LPG (terutama propana dan butana) untuk aromatik.
[ edit ] Toluene hydrodealkylation [ sunting ] Toluena hydrodealkylation
Toluene hydrodealkylation converts toluene to benzene. Toluena hydrodealkylation mengkonversi toluena untuk benzena. In this hydrogen-intensive process, toluene is mixed with hydrogen, then passed over a chromium , molybdenum , or platinum oxide catalyst at 500–600 °C and 40–60 atm pressure. Dalam proses hidrogen-intensif, toluena dicampur dengan hidrogen, kemudian dilewatkan melalui kromium , molibdenum , atau platinum oksida katalis pada 500-600 ° C dan tekanan 40-60 atm. Sometimes, higher temperatures are used instead of a catalyst (at the similar reaction condition). Kadang-kadang, suhu yang lebih tinggi digunakan sebagai katalis (pada kondisi reaksi serupa). Under these conditions, toluene undergoes dealkylation to benzene and methane : Dengan kondisi tersebut, toluena mengalami dealkylation untuk benzena dan metana :- C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4 C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4
- 2 C 6 H 6 2 C 6 H 6
H 2 + C 6 H 5 –C 6 H 5 H 2 + C 6 H 5-C 6 H 5
A typical reaction yield exceeds 95%. Sebuah hasil reaksi khas melebihi 95%. Sometimes, xylenes and heavier aromatics are used in place of toluene, with similar efficiency. Kadang-kadang, silena dan aromatik berat digunakan di tempat toluena, dengan efisiensi yang sama.
This is often called "on-purpose" methodology to produce benzene, compared to conventional BTX (benzene-toluene-xylene) processes. Hal ini sering disebut "on-tujuan" metodologi untuk menghasilkan benzena, dibandingkan dengan BTX konvensional (benzena-toluena-xilena) proses.
[ edit ] Toluene disproportionation [ sunting ] Toluena disproporsionasi
Where a chemical complex has similar demands for both benzene and xylene , then toluene disproportionation ( TDP ) may be an attractive alternative to the toluene hydrodealkylation. Apabila suatu kompleks kimia memiliki tuntutan yang sama untuk kedua benzena dan xilena , toluena kemudian disproporsionasi (TDP) dapat menjadi alternatif menarik bagi hydrodealkylation toluena. In the broad sense, 2 toluene molecules are reacted and the methyl groups rearranged from one toluene molecule to the other, yielding one benzene molecule and one xylene molecule. Dalam arti luas, 2 molekul toluena direaksikan dan kelompok metil ulang dari satu molekul toluena yang lain, menghasilkan satu molekul benzena dan xilena satu molekul.Given that demand for para -xylene ( p -xylene ) substantially exceeds demand for other xylene isomers, a refinement of the TDP process called Selective TDP (STDP) may be used. Mengingat bahwa permintaan untuk para-xilena ( p-xilena ) substansial melebihi permintaan untuk isomer xilena lainnya, merupakan penyempurnaan dari proses TDP disebut Selektif TDP (STDP) dapat digunakan. In this process, the xylene stream exiting the TDP unit is approximately 90% paraxylene. Dalam proses ini, aliran keluar xilena unit TDP sekitar 90 paraxylene%. In some current catalytic systems, even the benzene-to-xylenes ratio is decreased (more xylenes) when the demand of xylenes is higher. Dalam beberapa sistem katalitik saat ini, bahkan rasio benzena-ke-xilena berkurang (lebih xilena) ketika permintaan xilena lebih tinggi.
[ edit ] Steam cracking [ sunting ] retak Uap
Steam cracking is the process for producing ethylene and other alkenes from aliphatic hydrocarbons . Retak uap adalah proses untuk memproduksi etilen dan alkena dari hidrokarbon alifatik . Depending on the feedstock used to produce the olefins, steam cracking can produce a benzene-rich liquid by-product called pyrolysis gasoline . Tergantung pada bahan baku yang digunakan untuk menghasilkan olefin, retak uap dapat menghasilkan cairan benzena-kaya dengan-produk yang disebut bensin pirolisis . Pyrolysis gasoline can be blended with other hydrocarbons as a gasoline additive, or distilled (in BTX process) to separate it into its components, including benzene. Bensin pirolisis dapat dicampur dengan hidrokarbon lain sebagai aditif bensin, atau suling (dalam proses BTX) untuk memisahkan menjadi komponen-komponennya, termasuk benzena.[ edit ] Other sources [ sunting ] Sumber-sumber lain
Trace amounts of benzene may result whenever carbon -rich materials undergo incomplete combustion . Jumlah jejak benzena dapat menyebabkan setiap kali karbon -bahan yang kaya menjalani lengkap pembakaran . It is produced in volcanoes and forest fires , and is also a component of cigarette smoke. Hal ini dihasilkan dalam gunung berapi dan kebakaran hutan , dan juga merupakan komponen dari rokok asap. Benzene is a principal product from the combustion of PVC (polyvinyl chloride). Benzene adalah produk utama dari pembakaran PVC (polyvinyl chloride).[ edit ] Uses [ sunting ] Penggunaan
[ edit ] Early uses [ sunting ] Awal menggunakan
In the 19th and early-20th centuries, benzene was used as an after-shave lotion because of its pleasant smell. Pada abad ke-19 dan awal ke-20, benzena digunakan sebagai lotion after-shave karena bau yang menyenangkan. Prior to the 1920s, benzene was frequently used as an industrial solvent, especially for degreasing metal. Sebelum tahun 1920-an, benzena sering digunakan sebagai pelarut industri, terutama untuk degreasing logam. As its toxicity became obvious, benzene was supplanted by other solvents, especially toluene (methyl benzene), which has similar physical properties but is not as carcinogenic. Seperti toksisitas menjadi jelas, benzena digantikan oleh pelarut lain, terutama toluena (metil benzena), yang memiliki sifat fisik yang serupa tetapi tidak seperti karsinogenik.In 1903, Ludwig Roselius popularized the use of benzene to decaffeinate coffee . Pada tahun 1903, Ludwig Roselius mempopulerkan penggunaan bensin untuk Decaffeinate kopi . This discovery led to the production of Sanka (the letters "ka" in the brand name stand for kaffein ). Penemuan ini menyebabkan produksi Sanka (huruf "ka" dalam nama merek untuk berdiri kaffein). This process was later discontinued. Proses ini kemudian dihentikan. Benzene was historically used as a significant component in many consumer products such as Liquid Wrench, several paint strippers, rubber cements, spot removers and other hydrocarbon-containing products. Benzena secara historis digunakan sebagai komponen penting dalam banyak produk konsumen seperti Wrench Cair, penari telanjang beberapa cat, semen karet, Removers spot dan lainnya yang mengandung hidrokarbon produk. Some ceased manufacture of their benzene-containing formulations in about 1950, while others continued to use benzene as a component or significant contaminant until the late 1970s when leukemia deaths were found associated with Goodyear's Pliofilm production operations in Ohio. Beberapa manufaktur berhenti benzena yang mengandung formulasi mereka di sekitar tahun 1950, sementara yang lain terus menggunakan benzena sebagai komponen atau kontaminan signifikan sampai akhir 1970-an ketika kematian leukemia ditemukan terkait dengan operasi Pliofilm produksi Goodyear di Ohio. Until the late 1970s, many hardware stores, paint stores, and other retail outlets sold benzene in small cans, such as quart size, for general-purpose use. Sampai akhir 1970-an, banyak toko hardware, toko cat, dan outlet ritel lain yang dijual dalam kaleng kecil benzena, seperti ukuran liter, untuk tujuan umum digunakan. Many students were exposed to benzene in school and university courses while performing laboratory experiments with little or no ventilation in many cases. Banyak siswa yang terkena benzena dalam program sekolah dan universitas saat melakukan percobaan laboratorium dengan ventilasi yang sedikit atau tidak ada dalam banyak kasus. This very dangerous practice has been almost totally eliminated. Praktek sangat berbahaya telah hampir sepenuhnya dieliminasi.
As a gasoline (petrol) additive, benzene increases the octane rating and reduces knocking . Sebagai bensin aditif (bensin), benzena meningkatkan oktan dan mengurangi mengetuk . As a consequence, gasoline often contained several percent benzene before the 1950s, when tetraethyl lead replaced it as the most widely-used antiknock additive. Akibatnya, bensin sering mengandung benzena beberapa persen sebelum tahun 1950-an, ketika memimpin tetraethyl diganti sebagai aditif antiknock paling banyak digunakan. With the global phaseout of leaded gasoline, benzene has made a comeback as a gasoline additive in some nations. Dengan Phaseout global bensin bertimbal, benzena telah membuat comeback sebagai aditif bensin di beberapa negara. In the United States , concern over its negative health effects and the possibility of benzene's entering the groundwater have led to stringent regulation of gasoline's benzene content, with limits typically around 1%. [ 26 ] European petrol specifications now contain the same 1% limit on benzene content. Di Amerika Serikat , keprihatinan atas dampak negatif kesehatan dan kemungkinan itu benzena memasuki air tanah telah menyebabkan regulasi ketat dari konten benzena bensin, dengan batas biasanya sekitar 1%. [26] spesifikasi bensin Eropa sekarang berisi batas 1% yang sama pada benzena konten. The United States Environmental Protection Agency has new regulations that will lower the benzene content in gasoline to 0.62% in 2011. [ 27 ] The United States Environmental Protection Agency memiliki peraturan baru yang akan menurunkan kandungan benzena di bensin untuk 0,62% pada tahun 2011. [27]
[ edit ] Current uses [ sunting ] menggunakan Lancar
Today, benzene is used mainly as an intermediate to make other chemicals. Hari ini, benzena digunakan terutama sebagai perantara untuk membuat bahan kimia lainnya. Its most widely-produced derivatives include styrene , which is used to make polymers and plastics, phenol for resins and adhesives (via cumene ), and cyclohexane , which is used in the manufacture of Nylon. Turunannya yang paling banyak diproduksi termasuk stirena , yang digunakan untuk membuat polimer dan plastik, fenol untuk resin dan perekat (melalui kumena ), dan sikloheksana , yang digunakan dalam pembuatan Nylon. Smaller amounts of benzene are used to make some types of rubbers , lubricants , dyes , detergents , drugs , explosives , napalm , and pesticides . Jumlah yang lebih kecil dari benzena yang digunakan untuk membuat beberapa jenis karet , pelumas , pewarna , deterjen , obat-obatan , bahan peledak , bom napalm , dan pestisida .In both the US and Europe, 50% of benzene is used in the production of ethylbenzene /styrene, 20% is used in the production of cumene , and about 15% of benzene is used in the production of cyclohexane (eventually to nylon ). [ citation needed ] Dalam kedua Amerika Serikat dan Eropa, 50% dari benzena yang digunakan dalam produksi etilbenzena / stirena, 20% digunakan dalam produksi kumena , dan sekitar 15% dari benzena yang digunakan dalam produksi sikloheksana (akhirnya nilon ). [ rujukan? ]
In laboratory research, toluene is now often used as a substitute for benzene. Dalam penelitian laboratorium, toluena sekarang sering digunakan sebagai pengganti untuk benzena. The solvent-properties of the two are similar, but toluene is less toxic and has a wider liquid range. Pelarut-sifat keduanya serupa, tetapi toluena kurang beracun dan memiliki jangkauan yang lebih luas cair.
Benzene has been used as a basic research tool in a variety of experiments including analysis of a two-dimensional gas . Benzena telah digunakan sebagai alat penelitian dasar dalam berbagai percobaan termasuk analisis dari gas yang dua dimensi .
Reaksi
The most common reactions that benzene undergoes are substitution reactions. [ 28 ] Reaksi paling umum yang benzena yang mengalami reaksi substitusi. [28]
- Electrophilic aromatic substitution is a general method of derivatizing benzene. Substitusi aromatik elektrofilik adalah metode umum derivatizing benzena. Benzene is sufficiently nucleophilic that it undergoes substitution by acylium ions or alkyl carbocations to give substituted derivatives. Benzene cukup nukleofilik yang mengalami substitusi oleh acylium ion atau alkil karbokation untuk memberikan turunan diganti.
- Para alkilasi Friedel-Crafts melibatkan alkilasi benzena (dan banyak cincin aromatik lainnya) menggunakan alkil halida dengan adanya katalis asam Lewis kuat.
- Para asilasi Friedel-Crafts adalah contoh spesifik dari substitusi aromatik elektrofilik . The reaction involves the acylation of benzene (or many other aromatic rings) with an acyl chloride using a strong Lewis acid catalyst such as aluminium chloride or Iron(III) chloride , which act as a halogen carrier. Reaksi melibatkan asilasi benzena (atau banyak cincin aromatik lainnya) dengan asil klorida menggunakan yang kuat asam Lewis katalis seperti aluminium klorida atau Besi (III) klorida , yang bertindak sebagai pembawa halogen.
- Sulfonasi . The most common method involves mixing sulfuric acid with sulfate, a mixture called fuming sulfuric acid. Metode yang paling umum melibatkan asam sulfat pencampuran dengan sulfat, campuran yang disebut kesal asam sulfat. The sulfuric acid protonates the sulfate, giving the sulfur atom a permanent, rather than resonance stabilized positive formal charge. Asam sulfat protonates sulfat, memberikan atom belerang muatan permanen, daripada resonansi stabil resmi positif. This molecule is very electrophillic and Electrophillic Aromatic Substitution then occurs. Molekul ini sangat electrophillic dan Aromatik Pergantian Electrophillic kemudian terjadi.
- Nitration : Benzene undergoes nitration with nitronium ions (NO 2 + ) as the electrophile. Nitrasi : Benzene mengalami nitrasi dengan ion nitronium (NO 2 +) sebagai elektrofil. Thus, warming benzene at 50–55 °C, with a combination of concentrated sulfuric and nitric acid to produce the electrophile, gives nitrobenzene. Jadi, pemanasan benzena pada 50-55 ° C, dengan kombinasi sulfat pekat dan asam nitrat untuk menghasilkan elektrofil, memberi nitrobenzena.
- Hydrogenation (reduction): Benzene and derivatives convert to cyclohexane and derivatives when treated with hydrogen at 450 K and 10 atm of pressure with a finely divided nickel catalyst . Hidrogenasi (pengurangan): Benzena dan turunannya mengkonversi ke sikloheksana dan turunannya ketika diobati dengan hidrogen pada 450 K dan tekanan 10 atm dengan halus dibagi nikel katalis .
- Benzene is an excellent ligand in the organometallic chemistry of low-valent metals. Benzene adalah sangat baik ligan dalam organologam kimia logam bervalensi rendah. Important examples include the sandwich and half-sandwich complexes, respectively, Cr(C 6 H 6 ) 2 and [RuCl 2 (C 6 H 6 )] 2 . Contoh penting adalah sandwich dan setengah roti kompleks, masing-masing, Cr (C 6 H 6) 2 dan [RuCl 2 (C 6 H 6)] 2.
Even if it is not a common substrate for the metabolism of organisms, benzene could be oxidized by both bacteria and eukaryotes . Bahkan jika itu bukan substrat umum untuk metabolisme organisme, benzena dapat dioksidasi oleh bakteri dan eukariota .
In bacteria, dioxygenase enzyme can add an oxygen molecule to the ring, and the unstable product is immediately reduced (by NADH ) to a cyclic diol with two double bonds, breaking the aromaticity. Pada bakteri, dioksigenase enzim dapat menambahkan oksigen molekul ke ring, dan produk stabil segera dikurangi (oleh NADH ) ke siklik diol dengan dua ikatan rangkap, melanggar aromatisitas tersebut. Next, the diol is newly reduced by NADH to catechol . Selanjutnya, diol baru dikurangi dengan NADH untuk katekol .
The catechol is then metabolized to acetyl CoA and succinyl CoA , used by organisms mainly in the Krebs Cycle for energy production. Para katekol kemudian dimetabolisme menjadi asetil KoA dan suksinil KoA , yang digunakan oleh organisme terutama dalam Siklus Krebs untuk produksi energi.
[ edit ] Health effects [ sunting ] Kesehatan efek
Benzene menyebabkan kanker dan penyakit lainnya. Benzene is a "notorious cause" of bone marrow failure. Benzene adalah "penyebab terkenal" kegagalan sumsum tulang. "Vast quantities of epidemiologic, clinical, and laboratory data" link benzene to aplastic anemia, acute leukemia, and bone marrow abnormalities. [ 29 ] [ 30 ] "Luas jumlah epidemiologi, klinis, dan data laboratorium" link benzena anemia aplastik, leukemia akut, dan kelainan sumsum tulang. [29] [30]The American Petroleum Institute (API) stated in 1948 that "it is generally considered that the only absolutely safe concentration for benzene is zero." [ 31 ] The US Department of Health and Human Services (DHHS) classifies benzene as a human carcinogen . The American Petroleum Institute (API) menyatakan pada tahun 1948 bahwa "umumnya dianggap bahwa konsentrasi hanya benar-benar aman untuk benzena adalah nol." [31] Para Departemen Kesehatan dan Layanan Kemanusiaan (DHHS) mengklasifikasikan benzena sebagai manusia karsinogen . Long-term exposure to excessive levels of benzene in the air causes leukemia , a potentially fatal cancer of the blood-forming organs, in susceptible individuals. Paparan jangka panjang ke tingkat yang berlebihan dari benzena di udara menyebabkan leukemia , yang berpotensi fatal kanker dari darah-membentuk organ, pada individu yang rentan. In particular, Acute myeloid leukemia or acute non-lymphocytic leukaemia (AML & ANLL) is not disputed to be caused by benzene. [ 32 ] IARC rated benzene as "known to be carcinogenic to humans" (Group 1). Secara khusus, leukemia myeloid akut atau akut non-limfositik leukemia (AML & ANLL) tidak disengketakan disebabkan oleh benzena. [32] IARC dinilai benzena sebagai "diketahui karsinogenik bagi manusia" (Kelompok 1).
Outdoor air may contain low levels of benzene from automobile service stations, wood smoke, tobacco smoke, the transfer of gasoline, exhaust from motor vehicles, and industrial emissions. [ 33 ] About 50% of the entire nationwide (United States) exposure to benzene results from smoking tobacco or from exposure to tobacco smoke. [ 34 ] Udara luar mungkin mengandung tingkat rendah benzena dari stasiun layanan mobil, asap kayu, asap tembakau, transfer bensin, knalpot dari kendaraan bermotor, dan emisi industri. [33] Sekitar 50% dari paparan (Amerika Serikat) seluruh nasional untuk benzena hasil dari merokok tembakau atau dari paparan asap tembakau. [34]
Vapors from products that contain benzene, such as glues, paints, furniture wax, and detergents, can also be a source of exposure, although many of these have been modified or reformulated since the late 1970s to eliminate or reduce the benzene content. Uap dari produk yang mengandung benzena, seperti lem, cat, furniture wax, dan deterjen, juga dapat menjadi sumber paparan, meskipun banyak di antaranya telah dimodifikasi atau dirumuskan sejak tahun 1970-an untuk menghilangkan atau mengurangi kandungan benzena. Air around hazardous waste sites or gas stations may contain higher levels of benzene. Udara di sekitar lokasi limbah berbahaya atau pompa bensin mungkin mengandung kadar benzena yang lebih tinggi. Because petroleum hydrocarbon products are complex mixtures of chemicals, risk assessments for these products, in general, focus on specific toxic constituents. Karena produk hidrokarbon minyak bumi adalah campuran kompleks bahan kimia, penilaian risiko untuk produk ini, secara umum, fokus pada konstituen beracun tertentu. The petroleum constituents of primary interest to human health have been the aromatic hydrocarbons (ie, benzene, ethylbenzene, toluene, and xylenes). Konstituen minyak dari bunga utama untuk kesehatan manusia telah menjadi hidrokarbon aromatik (misalnya, benzena, etilbenzena, toluena, xilena, dan). OSHA requires that a mixture "shall be assumed to present a carcinogenic hazard if it contains a component in concentrations of 0.1% or greater, which is considered to be a carcinogen. [ 35 ] [ 36 ] OSHA mensyaratkan bahwa campuran "harus diasumsikan menimbulkan bahaya karsinogenik jika mengandung komponen dalam konsentrasi 0,1% atau lebih, yang dianggap karsinogen. [35] [36]
The short-term breathing of high levels of benzene can result in death ; low levels can cause drowsiness, dizziness, rapid heart rate, headaches , tremors , confusion, and unconsciousness. Pernapasan jangka pendek tingkat tinggi benzena dapat menyebabkan kematian ; tingkat rendah dapat menyebabkan kantuk, pusing, detak jantung yang cepat, sakit kepala , tremor , kebingungan, dan ketidaksadaran. Eating or drinking foods containing high levels of benzene can cause vomiting, irritation of the stomach , dizziness, sleepiness, convulsions, and death. Makan atau minum makanan yang mengandung kadar benzena yang tinggi dapat menyebabkan muntah, iritasi lambung , pusing, mengantuk, kejang, dan kematian.
The major effects of benzene are manifested via chronic (long-term) exposure through the blood . Efek utama dari benzena yang dimanifestasikan melalui kronis paparan (jangka panjang) melalui darah . Benzene damages the bone marrow and can cause a decrease in red blood cells, leading to anemia . Benzena merusak sumsum tulang dan dapat menyebabkan penurunan sel darah merah, menyebabkan anemia . It can also cause excessive bleeding and depress the immune system , increasing the chance of infection . Hal ini juga dapat menyebabkan perdarahan berlebihan dan menekan sistem kekebalan , meningkatkan kesempatan infeksi . Benzene causes leukemia and is associated with other blood cancers and pre-cancers of the blood. Benzene menyebabkan leukemia dan berhubungan dengan kanker darah lainnya dan pra-kanker darah.
Human exposure to benzene is a global health problem. Paparan benzena merupakan masalah kesehatan global. Benzene targets liver, kidney, lung, heart and the brain and can cause DNA strand breaks, chromosomal damage, etc. Benzene causes cancer in both animals and humans. Benzene target hati, ginjal, paru-paru, jantung dan otak dan dapat menyebabkan DNA untai istirahat, kromosom kerusakan, dll Benzena menyebabkan kanker pada hewan dan manusia. Benzene was first reported to induce cancer in humans in the 1920s. Benzena pertama kali dilaporkan untuk menginduksi kanker pada manusia di tahun 1920. The chemical industry claims it was not until 1979 that the cancer-inducing properties were determined "conclusively" in humans, despite many references to this fact in the medical literature. Industri kimia klaim itu tidak sampai 1979 bahwa sifat merangsang kanker ditentukan "meyakinkan" pada manusia, meskipun banyak referensi fakta ini dalam literatur medis. Industry exploited this "discrepancy" and tried to discredit animal studies that showed that benzene causes cancer, saying that they are not relevant to humans. Industri dieksploitasi ini "perbedaan" dan mencoba untuk mendiskreditkan studi hewan yang menunjukkan bahwa kanker benzena menyebabkan, mengatakan bahwa mereka tidak relevan dengan manusia. Benzene has been shown to cause cancer in both sexes of multiple species of laboratory animals exposed via various routes. [ 37 ] [ 38 ] Benzena telah terbukti menyebabkan kanker pada kedua jenis kelamin dari beberapa spesies hewan laboratorium terkena melalui berbagai rute. [37] [38]
Some women having breathed high levels of benzene for many months had irregular menstrual periods and a decrease in the size of their ovaries . Beberapa wanita memiliki bernapas tingkat tinggi benzena selama berbulan-bulan telah tidak teratur menstruasi periode dan penurunan dalam ukuran mereka ovarium . Benzene exposure has been linked directly to the neural birth defects spina bifida and anencephaly . [ 39 ] Men exposed to high levels of benzene are more likely to have an abnormal amount of chromosomes in their sperm, which impacts fertility and fetal development. [ 40 ] Paparan benzena telah dikaitkan secara langsung dengan kelahiran cacat saraf spina bifida dan anencephaly . [39] Pria terkena tingkat tinggi benzena lebih mungkin untuk memiliki jumlah abnormal kromosom pada sperma mereka, yang dampak pembangunan kesuburan dan janin. [40]
Animal studies have shown low birth weights, delayed bone formation, and bone marrow damage when pregnant animals breathed benzene. Penelitian pada hewan telah menunjukkan bobot lahir rendah, pembentukan tulang tertunda, dan kerusakan sumsum tulang ketika hewan hamil napas benzena.
Benzene has been connected to a rare form of kidney cancer in two separate studies, one involving tank truck drivers, and the other involving seamen on tanker vessels, both carrying benzene-laden chemicals. Benzena telah terhubung ke suatu bentuk yang jarang dari kanker ginjal pada dua studi terpisah, yang melibatkan sopir truk tangki, dan yang lainnya yang melibatkan pelaut di kapal tanker, baik benzena-sarat membawa bahan kimia.
[ edit ] Exposure to benzene [ sunting ] Paparan terhadap benzena
Workers in various industries that make or use benzene may be at risk for being exposed to high levels of this carcinogenic chemical. Pekerja di berbagai industri yang membuat atau menggunakan benzena mungkin berisiko karena terkena tingkat tinggi dari bahan kimia karsinogenik. Industries that involve the use of benzene include the rubber industry, oil refineries, coke and chemical plants, shoe manufacturers, and gasoline -related industries. Industri yang melibatkan penggunaan benzena termasuk karet industri, kilang minyak, kokas dan pabrik kimia, produsen sepatu, dan bensin -industri terkait. Downstream petroleum industry operations include the following categories: refinery, pipeline, marine, rail, bulk terminals and trucks, service stations, underground storage tanks, tank cleaning, and site characterization and remediation. Hilir operasi industri minyak bumi termasuk kategori berikut: kilang, pipa, laut, kereta api, terminal curah dan truk, stasiun layanan, tangki penyimpanan bawah tanah, pembersihan tangki, dan karakterisasi situs dan remediasi.Exposure of the general population to benzene mainly occurs through breathing, the major sources of benzene being tobacco smoke (about 50%) as well as automobile service stations, exhaust from motor vehicles and industrial emissions (about 20% altogether). Paparan dari populasi umum untuk benzena terutama terjadi melalui pernapasan, sumber utama asap tembakau benzena (sekitar 50%) serta stasiun layanan mobil, knalpot dari kendaraan bermotor dan emisi industri (sekitar 20% sama sekali). Vapors (or gases) from products that contain benzene, such as glues, paints, furniture wax, and detergents, can also be a source of exposure. Uap (atau gas) dari produk yang mengandung benzena, seperti lem, cat, furniture wax, dan deterjen, juga dapat menjadi sumber paparan. The average smoker (32 cigarettes per day) takes in about 1.8 milligrams (mg) of benzene per day. Perokok rata-rata (32 rokok per hari) membutuhkan sekitar 1,8 miligram (mg) per hari benzena. This amount is about 10 times the average daily intake of benzene by nonsmokers. [ 41 ] Jumlah ini sekitar 10 kali rata-rata asupan harian benzena dengan bukan perokok. [41]
In 1987, OSHA estimated that about 237,000 workers in the United States were potentially exposed to benzene, but it is not known if this number has substantially changed since then. Pada tahun 1987, OSHA memperkirakan bahwa sekitar 237.000 pekerja di Amerika Serikat berpotensi terkena benzena, tetapi tidak diketahui apakah jumlah ini telah secara substansial berubah sejak saat itu.
Water and soil contamination are important pathways of concern for transmission of benzene contact. Air dan kontaminasi tanah merupakan jalur penting yang menjadi perhatian untuk transmisi kontak benzena. In the US alone, there are approximately 100,000 different sites that have benzene soil or groundwater contamination. Di AS saja, ada sekitar 100.000 situs yang berbeda yang memiliki tanah benzena atau kontaminasi air tanah. In 2005, the water supply to the city of Harbin in China with a population of almost nine million people, was cut off because of a major benzene exposure . Pada tahun 2005, pasokan air ke kota Harbin di Cina dengan jumlah penduduk hampir sembilan juta orang, terputus karena paparan benzena utama . Benzene leaked into the Songhua River , which supplies drinking water to the city, after an explosion at a China National Petroleum Corporation (CNPC) factory in the city of Jilin on 13 November. Benzena bocor ke Sungai Songhua , yang memasok air minum ke kota, setelah ledakan di sebuah China National Petroleum Corporation (CNPC) pabrik di kota Jilin pada 13 November.
In March 2006, the official Food Standards Agency in Britain conducted a survey of 150 brands of soft drinks. Pada bulan Maret 2006, pejabat Badan Standar Makanan di Inggris melakukan survei terhadap 150 merek minuman ringan. It found that four contained benzene levels above World Health Organization limits. Hal ini menemukan bahwa empat tingkat benzena yang terkandung di atas Organisasi Kesehatan Dunia batas. The affected batches were removed from sale. [ 42 ] (See also benzene in soft drinks ). Yang batch terpengaruh telah dihapus dari penjualan. [42] (Lihat juga benzena dalam minuman ringan ).
[ edit ] Benzene exposure limits [ sunting ] batas paparan Benzena
The United States Environmental Protection Agency has set a maximum contaminant level (MCL) for benzene in drinking water at 0.005 mg/L (5 ppb), as promulgated via the National Primary Drinking Water Regulations. [ 43 ] This regulation is based on preventing benzene leukemogenesis. The United States Environmental Protection Agency telah menetapkan tingkat kontaminan maksimum (MCL) untuk benzena dalam air minum di 0,005 mg / L (5 ppb), sebagaimana ditetapkan melalui Peraturan Air Minum Nasional Primer. [43] Peraturan ini didasarkan pada benzen mencegah leukemogenesis. The maximum contaminant level goal (MCLG), a nonenforceable health goal that would allow an adequate margin of safety for the prevention of adverse effects, is zero benzene concentration in drinking water. Tujuan tingkat kontaminan maksimum (MCLG), tujuan kesehatan nonenforceable yang akan memungkinkan margin keselamatan yang memadai untuk pencegahan efek samping, adalah nol konsentrasi benzena dalam air minum. The EPA requires that spills or accidental releases into the environment of 10 pounds (4.5 kg) or more of benzene be reported to the EPA. EPA mensyaratkan bahwa tumpahan atau pelepasan ke lingkungan disengaja dari 10 pound (4,5 kg) atau lebih dari benzena dilaporkan ke EPA.The US Occupational Safety and Health Administration (OSHA) has set a permissible exposure limit of 1 part of benzene per million parts of air (1 ppm) in the workplace during an 8-hour workday, 40-hour workweek. AS Keselamatan dan Kesehatan Administrasi (OSHA) telah menetapkan batas paparan yang diperbolehkan dari 1 bagian per juta bagian benzena udara (1 ppm) di tempat kerja selama hari kerja 8-jam, hari kerja 40-jam. The short term exposure limit for airborne benzene is 5 ppm for 15 minutes. [ 44 ] These legal limits were based on studies demonstrating compelling evidence of health risk to workers exposed to benzene. Batas paparan jangka pendek untuk benzena udara adalah 5 ppm selama 15 menit. [44] Batasan ini legal itu didasarkan pada penelitian yang menunjukkan bukti kuat risiko kesehatan untuk pekerja yang terpapar benzen. The risk from exposure to 1 ppm for a working lifetime has been estimated as 5 excess leukemia deaths per 1,000 employees exposed. Risiko dari paparan 1 ppm untuk seumur hidup kerja telah diperkirakan leukemia 5 kematian per 1.000 karyawan lebih terbuka. (This estimate assumes no threshold for benzene's carcinogenic effects.) OSHA has also established an action level of 0.5 ppm to encourage even lower exposures in the workplace. [ 45 ] (Perkiraan ini mengasumsikan tidak ada ambang batas untuk efek karsinogenik benzena itu.) OSHA telah juga mendirikan tingkat tindakan 0,5 ppm untuk mendorong eksposur bahkan lebih rendah di tempat kerja. [45]
The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH) revised the Immediately Dangerous to Life or Health (IDLH) concentration for benzene to 500 ppm. The Institut Nasional untuk Keselamatan dan Kesehatan Kerja (NIOSH) merevisi Segera Berbahaya Hidup dan Kesehatan konsentrasi (IDLH) untuk benzena sampai 500 ppm. The current NIOSH definition for an IDLH condition, as given in the NIOSH Respirator Selection Logic, is one that poses a threat of exposure to airborne contaminants when that exposure is likely to cause death or immediate or delayed permanent adverse health effects or prevent escape from such an environment [NIOSH 2004]. Definisi NIOSH saat ini kondisi IDLH, seperti yang diberikan dalam Pemilihan Alat pernapasan Logika NIOSH, adalah salah satu yang menimbulkan ancaman paparan kontaminan udara ketika pemaparan yang mungkin menyebabkan kematian atau segera atau ditunda permanen efek kesehatan yang merugikan atau mencegah melarikan diri dari seperti lingkungan [NIOSH 2004]. The purpose of establishing an IDLH value is (1) to ensure that the worker can escape from a given contaminated environment in the event of failure of the respiratory protection equipment and (2) is considered a maximum level above which only a highly reliable breathing apparatus providing maximum worker protection is permitted [NIOSH 2004 [ 46 ] ]. [ 47 ] In September 1995, NIOSH issued a new policy for developing recommended exposure limits (RELs) for substances, including carcinogens. Tujuan dari pembentukan nilai IDLH adalah (1) untuk memastikan bahwa pekerja dapat melarikan diri dari lingkungan yang terkontaminasi yang diberikan dalam hal kegagalan dari peralatan proteksi pernafasan dan (2) dianggap sebagai tingkat maksimum di atas yang hanya alat bantu pernapasan yang sangat handal memberikan perlindungan pekerja maksimum diijinkan [NIOSH 2004 [46] ]. [47] Pada bulan September 1995, NIOSH mengeluarkan kebijakan baru untuk mengembangkan batas pemajanan yang direkomendasikan (RELs) untuk zat, termasuk karsinogen. Because benzene can cause cancer, NIOSH recommends that all workers wear special breathing equipment when they are likely to be exposed to benzene at levels exceeding the REL (10-hour) of 0.1 ppm. [ 48 ] The NIOSH STEL (15 min) is 1 ppm. Karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai alat pernapasan khusus ketika mereka mungkin terpapar benzen pada tingkat melebihi REL (10-jam) dari 0,1 ppm. [48] Para STEL NIOSH (15 menit) adalah 1 ppm.
American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH) adopted Threshold Limit Values (TLVs) for benzene at 0.5 ppm TWA and 2.5 ppm STEL. Konferensi Amerika Pemerintah Hiegenis Industri (ACGIH) mengadopsi Nilai Batas Ambang (SVLK) untuk benzena sebesar 0,5 ppm TWA dan 2,5 ppm STEL.
Under New Jersey's Right-to-Know law, respiratory protection for benzene is discussed. [ 49 ] As stated, improper use of respirators is dangerous. Berdasarkan Baru Jersey Kanan-ke-Tahu hukum, perlindungan pernafasan untuk benzena dibahas. [49] Sebagaimana dinyatakan, penyalahgunaan respirator berbahaya. Respirators should only be used when there is a written respiratory program in place as described in the OSHA Respiratory Protection Standard (29 CFR 1910.134). [ 50 ] The employer is to develop and implement a written respiratory protection program with required worksite-specific procedures and elements for required respirator use. Respirator harus digunakan hanya ketika ada sebuah program yang ditulis pernapasan di tempat seperti yang dijelaskan dalam Standar Perlindungan untuk Pernapasan OSHA (29 CFR 1910,134). [50] Majikan adalah untuk mengembangkan dan melaksanakan program perlindungan pernapasan ditulis dengan diperlukan tempat kerja-prosedur khusus dan elemen untuk penggunaan respirator diperlukan. This program must be administered by a suitably trained program administrator. Program ini harus diberikan oleh administrator program yang sesuai terlatih. Employers must use the assigned protection factors (APF) listed in Table 1 of 29 CFR 1910.134 to select a respirator that meets or exceeds the required level of employee protection. Pengusaha harus menggunakan faktor perlindungan ditugaskan (APF) tercantum dalam Tabel 1 dari 29 CFR 1910,134 untuk memilih respirator yang memenuhi atau melebihi tingkat yang diperlukan perlindungan karyawan. For benzene: Untuk benzena:
- If there is a potential for exposure to 0.1 ppm, a NIOSH-approved half face respirator must be worn with an organic vapor cartridge (APF 10). Jika ada potensi untuk paparan 0,1 ppm, sebuah NIOSH disetujui setengah wajah respirator harus dipakai dengan kartrid uap organik (APF 10).
- If there is a potential for exposure to 0.5 ppm, a NIOSH-approved full face respirator must be worn with an organic vapor cartridge (APF 50). Jika ada potensi untuk paparan 0,5 ppm, sebuah NIOSH-wajah penuh respirator yang disetujui harus dipakai dengan kartrid uap organik (APF 50).
- Where the potential exists for exposure to over 5 ppm, a NIOSH-approved air-supplied respirator with a full facepiece operated under pressure-demand or other positive-pressure mode must be used (APF 1,000). Mana ada potensi pemaparan terhadap lebih dari 5 ppm, sebuah NIOSH yang disetujui diberikan respirator udara penutup wajah penuh dengan beroperasi di bawah tekanan-demand atau lainnya modus tekanan positif harus digunakan (APF 1.000).
[ edit ] Exposure monitoring [ sunting ] pemantauan Paparan
Airborne exposure monitoring for benzene must be conducted in order to properly assess personal exposures and effectiveness of engineering controls. Paparan pemantauan udara untuk benzena harus dilakukan dalam rangka untuk menilai benar eksposur pribadi dan efektivitas pengendalian rekayasa. Initial exposure monitoring should be conducted by an industrial hygienist or person specifically trained and experienced in sampling techniques. Pemantauan paparan awal harus dilakukan oleh kesehatan industri atau orang khusus yang terlatih dan berpengalaman dalam teknik sampling. Contact an AIHA Accredited Laboratory for advice on sampling methods. [ 51 ] Hubungi AIHA Laboratorium Terakreditasi untuk saran tentang metode sampling. [51]Each employer with a place of employment where occupational exposures to benzene occur shall monitor each of these workplaces and work operations to determine accurately the airborne concentrations of benzene to which employees may be exposed. [ 52 ] Representative 8-hour TWA employee exposures need to be determined on the basis of one sample or samples representing the full shift exposure for each job classification in each work area. Setiap majikan dengan tempat kerja di mana eksposur pekerjaan untuk benzena terjadi harus memantau masing-masing tempat kerja dan operasi bekerja untuk menentukan secara akurat konsentrasi benzena udara yang karyawan mungkin terkena. [52] Perwakilan 8-jam TWA eksposur karyawan perlu ditentukan berdasarkan satu sampel atau sampel yang mewakili pergeseran paparan penuh untuk setiap klasifikasi pekerjaan di setiap area kerja. Unless air samples are taken frequently, the employer does not know the concentration and would not know how much of a protection factor is needed. [ 53 ] Kecuali sampel udara yang diambil sering, majikan tidak mengetahui konsentrasi dan tidak akan tahu berapa banyak faktor perlindungan yang dibutuhkan. [53]
In providing consultation on work safety during oil clean-up operations following the Deepwater Horizon accident, OSHA has worked with a number of other government agencies to protect Gulf cleanup workers. Dalam memberikan konsultasi tentang keselamatan kerja selama minyak bersih-bersih operasi setelah kecelakaan Deepwater Horizon, OSHA telah bekerja dengan sejumlah instansi pemerintah lainnya untuk melindungi pekerja Teluk pembersihan. OSHA partnered with the NIOSH to issue "Interim Guidance for Protecting Deepwater Horizon Response Workers and Volunteers" and recommend measures that should be taken to protect workers from a variety of different health hazards that these workers face. [ 54 ] OSHA conceded that it recognizes that most of its PELs are outdated and inadequate measures of worker safety. OSHA bermitra dengan NIOSH untuk mengeluarkan "Pedoman Interim untuk Melindungi Pekerja Deepwater Horizon Respon dan Relawan" dan merekomendasikan langkah-langkah yang harus diambil untuk melindungi pekerja dari berbagai bahaya kesehatan yang berbeda bahwa para pekerja menghadapi. [54] OSHA mengakui bahwa ia mengakui bahwa sebagian besar PELs nya adalah tindakan ketinggalan jaman dan tidak memadai keselamatan pekerja. In characterizing worker exposure, OSHA instead relies on more up-to-date recommended protective limits set by organizations such as NIOSH, the ACGIH, and the American Industrial Hygiene Association (AIHA), and not on the older, less protective PELS. Dalam menggambarkan paparan pekerja, OSHA bukan bergantung pada lebih up-to-date direkomendasikan batas pelindung yang ditetapkan oleh organisasi seperti NIOSH, yang ACGIH, dan Asosiasi Industri Amerika Kebersihan (AIHA), dan bukan pada, PELS tua kurang melindungi. Results of air monitoring are compared to the lowest known Occupational Exposure Limit for the listed contaminant for purposes of risk assessment and protective equipment recommendations. [ 55 ] Hasil pemantauan udara dibandingkan dengan Batas Paparan terendah dikenal Kerja untuk kontaminan terdaftar untuk tujuan penilaian risiko dan rekomendasi peralatan pelindung. [55]
[ edit ] Biomarkers of exposure [ sunting ] Biomarker pajanan
Several tests can determine exposure to benzene. Beberapa tes dapat menentukan paparan benzena. Benzene itself can be measured in breath, blood or urine, but such testing is usually limited to the first 24 hours post-exposure due to the relatively rapid removal of the chemical by exhalation or biotransformation. Benzene sendiri dapat diukur dalam napas, darah atau urin, tapi pengujian tersebut biasanya terbatas pada 24 jam pertama pasca pajanan akibat penghapusan bahan kimia yang relatif cepat dengan menghembuskan nafas atau biotransformasi. Most persons in developed countries have measureable baseline levels of benzene and other aromatic petroleum hydrocarbons in their blood. Kebanyakan orang di negara maju memiliki tingkat dasar terukur benzena dan hidrokarbon minyak bumi aromatik dalam darah mereka. In the body, benzene is enzymatically converted to a series of oxidation products including muconic acid , phenylmercapturic acid , phenol , catechol , hydroquinone and 1,2,4-trihydroxybenzene . Di dalam tubuh, benzen enzimatis diubah menjadi serangkaian produk oksidasi termasuk asam muconic , asam phenylmercapturic , fenol , katekol , hydroquinone dan 1,2,4-trihydroxybenzene . Most of these metabolites have some value as biomarkers of human exposure, since they accumulate in the urine in proportion to the extent and duration of exposure, and they may still be present for some days after exposure has ceased. Sebagian besar metabolit memiliki beberapa nilai sebagai biomarker paparan manusia, karena mereka menumpuk di urin sebanding dengan tingkat dan durasi paparan, dan mereka masih dapat hadir untuk beberapa hari setelah paparan telah berhenti. The current ACGIH biological exposure limits for occupational exposure are 500 μg/g creatinine for muconic acid and 25 μg/g creatinine for phenylmercapturic acid in an end-of-shift urine specimen. [ 56 ] [ 57 ] [ 58 ] [ 59 ] Para ACGIH saat ini membatasi eksposur biologis untuk paparan kerja adalah 500 ug / g kreatinin untuk asam muconic dan 25 ug / g kreatinin untuk asam phenylmercapturic dalam spesimen urin akhir-pergeseran. [56] [57] [58] [59][ edit ] Methods of excretion [ sunting ] Metode ekskresi
Most inhaled benzene is not metabolized. Kebanyakan benzena dihirup tidak dimetabolisme. Inhaled benzene is primarily expelled unchanged through exhalation. Benzena terutama dikeluarkan dihirup melalui pernafasan tidak berubah. In a human study 16.4 to 41.6% of retained benzene was eliminated through the lungs within five to seven hours after a two- to three-hour exposure to 47 to 110 ppm and only 0.07 to 0.2% of the remaining benzene was excreted unchanged in the urine. Dalam sebuah studi manusia 16,4-41,6% dari benzena dipertahankan dihilangkan melalui paru-paru dalam waktu lima sampai tujuh jam setelah dua sampai tiga jam paparan untuk 47-110 ppm dan hanya 0,07-0,2% dari benzena tersisa diekskresikan tidak berubah dalam urin. After exposure to 63 to 405 mg/m3 of benzene for 1 to 5 hours, 51 to 87% was excreted in the urine as phenol over a period of 23 to 50 hours. Setelah paparan 63-405 mg/m3 benzena selama 1 sampai 5 jam, 51 sampai 87% diekskresikan dalam urin sebagai fenol selama periode dari 23 sampai 50 jam. In another human study, 30% of absorbed dermally applied benzene, which is primarily metabolized in the liver, was excreted as phenol in the urine. [ 60 ] Dalam studi lain manusia, 30% dari benzena dermally diterapkan diserap, yang terutama dimetabolisme di hati, adalah diekskresikan sebagai fenol dalam urin. [60][ edit ] Molecular toxicology [ sunting ] toksikologi Molekuler
The paradigm of toxicological assessment of benzene is slowly shifting towards the domain of molecular toxicology as it allows understanding of fundamental biological mechanisms in a better way. Glutathione seems to play an important role by protecting against benzene induced DNA breaks and it is being identified as a new biomarker for exposure and effect. [ 61 ] Benzene causes chromosomal aberrations in the peripheral blood leukocytes and bone marrow explaining the higher incidence of leukemia and multiple myeloma caused by chronic exposure. Paradigma penilaian toksikologi benzena perlahan-lahan bergeser ke domain toksikologi molekul karena memungkinkan pemahaman mekanisme biologis fundamental dalam cara yang lebih baik. Glutathione tampaknya memainkan peran penting dengan melindungi terhadap istirahat DNA yang diinduksi benzena dan sedang diidentifikasi sebagai biomarker baru untuk eksposur dan efek. [61] Benzene menyebabkan penyimpangan kromosom pada darah perifer dan leukosit sumsum tulang menjelaskan insiden yang lebih tinggi leukemia dan myeloma ganda yang disebabkan oleh paparan kronis. These aberrations can be monitored using fluorescent in situ hybridization (FISH) with DNA probes to assess the effects of benzene along with the hematological tests as markers of hematotoxicity. [ 62 ] Benzene metabolism involves enzymes coded for by polymorphic genes. Penyimpangan ini dapat dimonitor menggunakan hibridisasi in situ fluorescent (IKAN) dengan probe DNA untuk menilai dampak dari benzena bersama dengan tes hematologi sebagai penanda hematotoxicity. [62] metabolisme Benzene melibatkan enzim dikodekan oleh gen polimorfik. Studies have shown that genotype at these loci may influence susceptibility to the toxic effects of benzene exposure. Studi telah menunjukkan bahwa genotipe di lokus ini dapat mempengaruhi kerentanan terhadap efek racun dari paparan benzena. Individuals carrying variant of NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1 (NQO1), microsomal epoxide hydrolase (EPHX) and deletion of the glutathione S-transferase T1 (GSTT1) showed a greater frequency of DNA single-stranded breaks. [ 63 ] Individu yang membawa varian dari NAD (P) H: kuinon oxidoreductase 1 (NQO1), epoksida hidrolase mikrosomal (EPHX) dan penghapusan T1 glutation S-transferase (GSTT1) menunjukkan frekuensi yang lebih besar dari DNA untai tunggal istirahat. [63][ edit ] Biological oxidation and carcinogenic activity [ sunting ] Biologi dan aktivitas oksidasi karsinogenik
One way of understanding the carcinogenic effects of benzene is by examining the products of biological oxidation. Salah satu cara untuk memahami efek karsinogenik dari benzena adalah dengan memeriksa produk-produk oksidasi biologi. Pure benzene, for example, oxidizes in the body to produce an epoxide, benzene oxide , which is not excreted readily and can interact with DNA to produce harmful mutations. Benzena murni, misalnya, mengoksidasi dalam tubuh untuk menghasilkan epoksida, oksida benzena , yang tidak diekskresikan mudah dan dapat berinteraksi dengan DNA untuk menghasilkan mutasi berbahaya.[ edit ] Summary [ sunting ] Ringkasan
According to the Agency for Toxic Substances and Disease Registry (ATSDR) (2007), benzene is both an anthropogenically produced and naturally occurring chemical from processes that include: volcanic eruptions, wild fires, synthesis of chemicals such as phenol, production of synthetic fibers, and fabrication of rubbers, lubricants, pesticides, medications, and dyes. Menurut Badan Zat Beracun dan Penyakit Registry (ATSDR) (2007), benzena adalah baik suatu anthropogenically diproduksi dan alami kimia dari proses yang meliputi: letusan gunung berapi, kebakaran liar, sintesis dari bahan kimia seperti fenol, produksi serat sintetis, dan fabrikasi karet, pelumas, pestisida, obat, dan pewarna. The major sources of benzene exposure are tobacco smoke, automobile service stations, exhaust from motor vehicles, and industrial emissions; however, ingestion and dermal absorption of benzene can also occur through contact with contaminated water. Sumber utama dari paparan benzena adalah asap rokok, stasiun layanan mobil, knalpot dari kendaraan bermotor, dan emisi industri, namun, konsumsi dan penyerapan dermal dari benzena juga dapat terjadi melalui kontak dengan air yang terkontaminasi. Benzene is hepatically metabolized and excreted in the urine. Benzene adalah hepatically dimetabolisme dan diekskresikan dalam urin. Measurement of air and water levels of benzene is accomplished through collection via activated charcoal tubes, which are then analyzed with a gas chromatograph. Pengukuran kadar udara dan air benzena dicapai melalui pengumpulan melalui tabung arang yang diaktifkan, yang kemudian dianalisis dengan kromatografi gas. The measurement of benzene in humans can be accomplished via urine, blood, and breath tests; however, all of these have their limitations because benzene is rapidly metabolized in the human body into by-products called metabolites. [ 64 ] Pengukuran benzen pada manusia dapat dicapai melalui urin, darah, dan tes napas;. Namun, semua ini memiliki keterbatasan mereka karena benzena dengan cepat dimetabolisme dalam tubuh manusia menjadi oleh-produk yang disebut metabolit [64]OSHA regulates levels of benzene in the workplace. [ 65 ] The maximum allowable amount of benzene in workroom air during an 8-hour workday, 40-hour workweek is 1 ppm. OSHA mengatur tingkat benzena di tempat kerja. [65] Jumlah maksimum yang diijinkan dari benzena di udara ruang kerja selama hari kerja 8-jam, jam kerja dalam seminggu 40-adalah 1 ppm. Because benzene can cause cancer, NIOSH recommends that all workers wear special breathing equipment when they are likely to be exposed to benzene at levels exceeding the recommended (8-hour) exposure limit of 0.1 ppm. [ 66 ] Karena benzena dapat menyebabkan kanker, NIOSH merekomendasikan bahwa semua pekerja memakai alat pernapasan khusus ketika mereka mungkin terpapar benzen pada tingkat melebihi batas (8-jam) dianjurkan paparan 0,1 ppm.
Propane
Propana adalah tiga- karbon alkana dengan rumus molekul C 3 H 8, biasanya gas, tetapi kompresibel ke cairan diangkut. A by-product of natural gas processing and petroleum refining, it is commonly used as a fuel for engines , oxy-gas torches , barbecues , portable stoves and residential central heating . Sebuah produk sampingan dari gas alam pengolahan dan minyak bumi pemurnian, itu biasanya digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin , oxy-gas obor , barbecue , kompor portabel , dan perumahan pemanas sentral .
A mixture of propane and butane , used mainly as vehicle fuel, is commonly known as liquefied petroleum gas (LPG or LP gas). Sebuah campuran propana dan butana , digunakan terutama sebagai bahan bakar kendaraan, umumnya dikenal sebagai bahan bakar gas cair (LPG atau gas LP). It may also contain small amounts of propylene and/or butylene . Hal ini juga dapat mengandung sejumlah kecil propilena dan / atau butilena . An odorant such as ethanethiol or thiophene is added so that people can easily smell the gas in case of a leak. Sebuah bau seperti ethanethiol atau tiofena ditambahkan sehingga orang dapat dengan mudah mencium bau gas dalam kasus kebocoran.
Sejarah
Propane was first identified as a volatile component in gasoline by Dr. Walter O. Snelling of the US Bureau of Mines in 1910. Propana pertama kali diidentifikasi sebagai komponen volatile dalam bensin oleh Dr Walter O. Snelling dari US Bureau of Mines pada tahun 1910. The volatility of these lighter hydrocarbons caused them to be known as "wild" because of the high vapor pressures of unrefined gasoline. Volatilitas ini lebih ringan hidrokarbon menyebabkan mereka dikenal sebagai "liar" karena tekanan uap tinggi dari bensin tidak dimurnikan. On March 31 the New York Times reported on Dr. Snelling's work with liquefied gas and that "...a steel bottle will carry enough [gas] to light an ordinary home for three weeks." [ 4 ] Pada 31 Maret New York Times melaporkan pada karya Dr Snelling dengan gas cair dan bahwa "... sebuah botol baja akan membawa cukup [gas] untuk menerangi rumah biasa selama tiga minggu." [4]
It was during this time that Dr. Snelling, in cooperation with Frank P. Peterson, Chester Kerr and Arthur Kerr, created ways to liquefy the LP gases during the refining of natural gasoline. Ia selama waktu ini bahwa Dr Snelling, bekerja sama dengan Frank P. Peterson, Chester Arthur Kerr dan Kerr, menciptakan cara-cara untuk mencairkan gas LP selama penyulingan bensin alam. Together they established American Gasol Co., the first commercial marketer of propane. Bersama-sama mereka mendirikan Amerika Gasol Co, pemasar komersial pertama propana. Dr. Snelling had produced relatively pure propane by 1911, and on March 25, 1913 his method of processing and producing LP gases was issued patent #1,056,845. [ 5 ] A separate method of producing LP gas through compression was created by Frank Peterson and patented in 1912. Dr Snelling telah menghasilkan propana yang relatif murni dengan 1911, dan pada 25 Maret 1913 metodenya dalam pengolahan dan memproduksi gas LP dikeluarkan paten # 1056845. [5] Sebuah metode yang terpisah dari memproduksi gas LP melalui kompresi diciptakan oleh Frank Peterson dan dipatenkan pada tahun 1912.
The 1920s saw increased production of LP gas, with the first year of recorded production totaling 223,000 US gallons (840 m 3 ) in 1922. 1920-an melihat peningkatan produksi gas LP, dengan tahun pertama produksi tercatat sebesar 223.000 galon US (840 m 3) pada tahun 1922. In 1927, annual marketed LP gas production reached 1 million US gallons (3,800 m 3 ), and by 1935, the annual sales of LP gas had reached 56 million US gallons (210,000 m 3 ). Pada tahun 1927, tahunan dipasarkan LP produksi gas mencapai 1 juta galon AS (3.800 m 3), dan 1935, penjualan tahunan gas LP telah mencapai 56 juta galon US (210.000 m 3). Major industry developments in the 1930s included the introduction of railroad tank car transport, gas odorization and the construction of local bottle-filling plants. Perkembangan industri besar di tahun 1930-an termasuk pengenalan transportasi mobil tangki kereta api, odorization gas dan pembangunan lokal mengisi botol-tanaman. The year 1945 marked the first year that annual LP gas sales reached a billion gallons. Tahun 1945 menandai tahun pertama bahwa penjualan tahunan LP gas mencapai miliar galon. By 1947, 62% of all US homes had been equipped with either natural gas or propane for cooking. [ 6 ] Pada tahun 1947, 62% dari seluruh rumah AS telah dilengkapi dengan baik gas alam atau propane untuk memasak. [6]
In 1950, 1,000 propane-fueled buses were ordered by the Chicago Transit Authority , and by 1958, sales in the US had reached 7 billion US gallons (26,000,000 m 3 ) annually. Pada tahun 1950, bus berbahan bakar propana 1.000 diperintahkan oleh Chicago Transit Authority , dan 1958, penjualan di AS telah mencapai 7 miliar galon US (26.000.000 m 3) per tahun. In 2004 it was reported to be a growing $8-billion to $10-billion industry with over 15 billion US gallons (57,000,000 m 3 ) of propane being used annually in the US [ 7 ] Pada tahun 2004 itu dilaporkan menjadi $ tumbuh 8-miliar menjadi $ 10-miliar industri dengan lebih dari 15 milyar galon US (57.000.000 m 3) dari propana yang digunakan setiap tahun di Amerika Serikat [7]
The " prop- " root found in "propane" and names of other compounds with three-carbon chains was derived from " propionic acid ". [ 8 ] The " prop- "akar ditemukan dalam" propana "dan nama senyawa lain dengan rantai karbon tiga berasal dari" asam propionat ". [8]
[ edit ] Sources [ sunting ] Sumber
Propane is produced as a by-product of two other processes, natural gas processing and petroleum refining . Propana diproduksi sebagai produk sampingan dari dua proses lainnya, gas alam pengolahan dan pemurnian minyak bumi . The processing of natural gas involves removal of butane , propane and large amounts of ethane from the raw gas, in order to prevent condensation of these volatiles in natural gas pipelines. Pengolahan gas alam melibatkan penghapusan butana , propana dan sejumlah besar etana dari gas mentah, dalam rangka untuk mencegah kondensasi ini volatil di pipa gas alam. Additionally, oil refineries produce some propane as a by-product of cracking petroleum into gasoline or heating oil. Selain itu, kilang minyak memproduksi beberapa propana sebagai produk sampingan dari retak minyak bumi menjadi bensin atau minyak pemanas. The supply of propane cannot easily be adjusted to meet increased demand, because of the by-product nature of propane production. Pasokan propana tidak dapat dengan mudah disesuaikan untuk memenuhi permintaan meningkat, karena alam dengan-produk dari produksi propana. About 90% of US propane is domestically produced. [ citation needed ] The United States imports about 10% of the propane consumed each year, with about 70% of that coming from Canada via pipeline and rail. Sekitar 90% dari propana AS diproduksi di dalam negeri [. rujukan? ] Amerika Serikat mengimpor sekitar 10% dari propana dikonsumsi setiap tahun, dengan sekitar 70% dari yang berasal dari Kanada melalui pipa dan rel. The remaining 30% of imported propane comes to the United States from other sources via ocean transport. 30% sisanya dari propana diimpor datang ke Amerika Serikat dari sumber lain melalui transportasi laut.After it is produced, North American propane is stored in huge salt caverns located in Fort Saskatchewan, Alberta ; Mont Belvieu, Texas and Conway, Kansas . Setelah itu diproduksi, Amerika Utara propana disimpan dalam besar gua-gua garam yang terletak di Fort Saskatchewan, Alberta , Mont Belvieu, Texas dan Conway, Kansas . These salt caverns were hollowed out in the 1940s, [ 9 ] and they can store 80,000,000 barrels (13,000,000 m 3 ) or more of propane. Ini gua garam cekung pada 1940-an, [9] dan mereka dapat menyimpan 80.000.000 barel (13.000.000 m 3) atau lebih dari propana. When the propane is needed, most of it is shipped by pipelines to other areas of the Midwest, the North and the South, for use by customers. Ketika propana yang dibutuhkan, sebagian besar adalah dikirim oleh pipa ke area lain dari Midwest, Utara dan Selatan, untuk digunakan oleh pelanggan. Propane is also shipped by barge and railway to selected US areas. [ citation needed ] Propana juga dikirim oleh tongkang dan kereta api ke daerah-daerah AS yang dipilih [. rujukan? ]
[ edit ] Properties and reactions [ sunting ] Properties dan reaksi
Propane undergoes combustion reactions in a similar fashion to other alkanes. Propana mengalami pembakaran reaksi dalam cara yang mirip dengan alkana lain. In the presence of excess oxygen, propane burns to form water and carbon dioxide . Dengan keberadaan oksigen berlebih, luka bakar propana untuk membentuk air dan karbon dioksida .- C 3 H 8 + 5 O 2 → 3 CO 2 + 4 H 2 O + heat C 3 H 8 O 2 + 5 → 3 CO 2 + 4 H 2 O + panas
- propane + oxygen → carbon dioxide + water propana + oksigen → karbon dioksida + air
- 2 C 3 H 8 + 7 O 2 → 2 CO 2 + 2 CO + 2 C + 8 H 2 O + heat 2 C 3 H 8 O 2 + 7 → 2 CO 2 + 2 CO + 2 C + 8 H 2 O + panas
- Propane + Oxygen → Carbon dioxide + Carbon monoxide + Carbon + Water Propane + Oksigen → Karbondioksida + Karbon monoksida Karbon + + Air
When properly combusted, propane produces about 50 MJ/kg. Ketika benar dibakar, propana menghasilkan sekitar 50 MJ / kg. The gross heat of combustion of one normal cubic meter of propane is around 91 megajoules [ 10 ] Para panas pembakaran kotor satu meter kubik yang normal adalah sekitar propana 91 megajoule [10]
Propane is nontoxic; however, when abused as an inhalant it poses a mild asphyxiation risk through oxygen deprivation. Propana tidak beracun, namun ketika disalahgunakan sebagai inhalan yang ringan itu menimbulkan sesak napas risiko melalui oksigen kekurangan. Commercial products contain hydrocarbons beyond propane, which may increase risk. Produk komersial mengandung hidrokarbon di luar propana, yang mungkin meningkatkan risiko. Commonly stored under pressure at room temperature, propane and its mixtures expand and cool when released and may cause mild frostbite. Umumnya disimpan di bawah tekanan pada suhu kamar, propana dan campuran yang memperluas dan dingin ketika dirilis dan dapat menyebabkan radang dingin ringan.
Propane combustion is much cleaner than gasoline combustion, though not as clean as natural gas combustion. Pembakaran propana jauh lebih bersih daripada bensin pembakaran, meskipun tidak sebersih pembakaran gas alam. The presence of C–C bonds, plus the multiple bonds of propylene and butylene, create organic exhausts besides carbon dioxide and water vapor during typical combustion. Kehadiran C-C ikatan, ditambah beberapa obligasi propilena dan butilena, menciptakan knalpot organik selain karbon dioksida dan uap air selama pembakaran khas. These bonds also cause propane to burn with a visible flame. Obligasi ini juga menyebabkan propana untuk membakar dengan nyala yang terlihat.
Greenhouse gas emissions factors for propane are 62.7 kg CO 2 / mBTU or 1.55 kg of CO 2 per liter or 73.7 kg/ GJ . [ citation needed ] Emisi gas propana faktor rumah kaca 62,7 kg CO 2 / mBTU atau 1,55 kg CO 2 per liter atau 73,7 kg / GJ [. rujukan? ]
[ edit ] Energy content [ sunting ] Energi konten
The energy density of propane is 46.44 megajoules per kilogram [ 11 ] (91,690 BTU per US gallon , 2220 kJ/mol, 50.34 kJ/g). Kepadatan energi dari propana 46,44 megajoule per kg [11] (91.690 BTU per galon AS , 2220 kJ / mol, 50,34 kJ / g).[ edit ] Weight [ sunting ] Berat
The density of compressed liquid propane at 25 °C is 0.493 g/cm 3 , which is equivalent to 4.11 pounds per gallon. Kepadatan propana cair pada 25 dikompresi ° C 0,493 g / cm 3, yang setara dengan £ 4,11 per galon. Thus, compressed liquid propane weighs approximately 4.2 pounds per US liquid gallon, at 60 °F. Jadi, propana cair dikompresi beratnya sekitar £ 4,2 per galon US cair, pada 60 ° F. Propane expands 1.5% per 10 °F. Propana memperluas 1,5% per 10 ° F.[ edit ] Uses [ sunting ] Penggunaan
Keuntungan dari propana di mobil bentuk cair pada tekanan sedang. This allows fast refill times, affordable fuel tank construction, and ranges comparable to (though still less than) gasoline. Hal ini memungkinkan kali isi ulang yang cepat, konstruksi tangki bahan bakar yang terjangkau, dan rentang sebanding dengan (meskipun masih kurang dari) bensin. Meanwhile it is noticeably cleaner (both in handling, and in combustion), results in less engine wear (due to carbon deposits) without diluting engine oil (often extending oil-change intervals), and until recently was a relative bargain in North America. Octane rating of propane is relatively high at 110. Sementara itu terasa bersih (baik dalam penanganan, dan pembakaran), hasil dalam memakai mesin kurang (karena deposit karbon) tanpa oli mesin menipiskan (sering memperluas minyak perubahan interval), dan sampai baru-baru ini tawar-menawar yang relatif di Amerika Utara. nilai oktan propana relatif tinggi pada 110. In the United States the propane fueling infrastructure is the most developed of all alternative vehicle fuels. Di Amerika Serikat propana infrastruktur pengisian bahan bakar adalah yang paling maju dari semua bahan bakar kendaraan alternatif. Many converted vehicles have provisions for topping off from "barbecue bottles". Banyak kendaraan dikonversi memiliki ketentuan untuk topping off dari "botol barbekyu". Purpose-built vehicles are often in commercially owned fleets, and have private fueling facilities. Tujuan-dibangun kendaraan sering di armada komersial yang dimiliki, dan memiliki fasilitas pengisian bahan bakar swasta. A further saving for propane fuel vehicle operators, especially in fleets, is that pilferage is much more difficult than with gasoline or diesel fuels. Sebuah tabungan lebih lanjut untuk operator kendaraan propana bahan bakar, terutama di armada, adalah bahwa pencurian jauh lebih sulit dibandingkan dengan bahan bakar bensin atau solar. It must be noted that LPG in cars does contain a mixture of butane, where in domestic cylinders it doesn't. Harus dicatat bahwa Elpiji di mobil tidak mengandung campuran dari butana, di mana dalam silinder dalam negeri tidak.Propane is generally stored and transported in steel cylinders as a liquid with a vapor space above the liquid. Propana umumnya disimpan dan diangkut dalam silinder baja sebagai cairan dengan ruang uap di atas cairan. The vapor pressure in the cylinder is a function of temperature. Tekanan uap dalam silinder adalah fungsi dari suhu. When gaseous propane is drawn at a high rate, the latent heat of vaporisation required to create the gas will cause the bottle to cool. Ketika gas propana diambil pada tingkat tinggi, panas laten penguapan yang dibutuhkan untuk membuat gas akan menyebabkan botol menjadi dingin. (This is why water often condenses on the sides of the bottle and then freezes). (Inilah sebabnya mengapa air sering mengembun di sisi botol dan kemudian membeku). In addition, the lightweight, high- octane compounds vaporize before the heavier, low-octane ones. Selain itu,, ringan tinggi oktan senyawa menguap sebelum, lebih berat yang rendah oktan. Thus the ignition properties change as the tank empties. Jadi sifat pengapian berubah mengosongkan tangki. For these reasons, the liquid is often withdrawn using a dip tube. Untuk alasan ini, cairan sering ditarik menggunakan tabung dip. Propane is used as fuel in furnaces for heat, in cooking, as a energy source for water heaters, laundry dryers, barbecues , portable stoves , and motor vehicles. Propana digunakan sebagai bahan bakar dalam tungku untuk panas, dalam memasak, sebagai sumber energi untuk pemanas air, pengering cucian, barbecue , kompor portabel , dan kendaraan bermotor. Propane remains a popular choice for barbecues and portable stoves because its low boiling point of −42 °C (−44 °F) makes it vaporize as soon as it is released from its pressurized container. Propana tetap menjadi pilihan populer untuk barbecue dan kompor portabel karena rendah titik didih dari -42 ° C (-44 ° F) membuatnya menguap secepat itu dilepaskan dari wadah bertekanan nya. Therefore, no carburetor or other vaporizing device is required; a simple metering nozzle suffices. Oleh karena itu, tidak ada karburator atau perangkat menguap lain yang diperlukan, sebuah nosel metering cukup sederhana. Propane powers some locomotives , buses , forklifts , taxis and ice resurfacing machines and is used for heat and cooking in recreational vehicles and campers . Propana kekuatan beberapa lokomotif , bus , forklift , taksi dan mesin es resurfacing dan digunakan untuk panas dan memasak di kendaraan rekreasi dan berkemah .
Commercially available "propane" fuel, or LPG , is not pure. Tersedia secara komersial "propana" bahan bakar, atau LPG , tidak murni. Typically in the USA and Canada, it is primarily propane (at least 90%), with the rest mostly butane and propylene (5% maximum), plus odorants. Biasanya di Amerika Serikat dan Kanada, terutama propana (setidaknya 90%), dengan sisa sebagian besar butana dan propilena (5% maksimum), ditambah aroma. This is the HD-5 standard, ( H eavy D uty- 5% maximum allowable propylene content) written [ by whom? ] for internal combustion engines. Ini adalah HD-5 standar, (H eavy D UTY-5% maksimum konten propilena diijinkan) ditulis [ oleh siapa? ] untuk mesin pembakaran internal. Not all products labelled "propane" conform to this standard. Tidak semua produk yang berlabel "propana" sesuai dengan standar ini. In Mexico, for example, the butane content is much higher. [ citation needed ] Di Meksiko, misalnya, butana konten jauh lebih tinggi [. rujukan? ]
[ edit ] Domestic and industrial fuel [ sunting ] BBM Domestik dan industri
Menggunakan propana berkembang pesat di daerah non-industri dunia. Propane is replacing wood and other traditional fuel sources in such places, where it is now sometimes called "cooking gas". Propana menggantikan kayu dan lain sumber bahan bakar tradisional di tempat-tempat seperti, di mana sekarang kadang-kadang disebut "gas untuk memasak". North American barbecue grills powered by propane cannot be used overseas. [ citation needed ] The "propane" sold overseas is actually a mixture of propane and butane. Amerika Utara panggangan barbeque didukung oleh propana tidak dapat digunakan di luar negeri [. rujukan? ] The "propana" dijual di luar negeri sebenarnya merupakan campuran propana dan butana. The warmer the country, the higher the butane content, commonly 50/50 and sometimes reaching 75% butane. Lebih hangat negara, semakin tinggi kandungan butana, umumnya 50/50 dan kadang-kadang mencapai 75% butana. Usage is calibrated to the different-sized nozzles found in non-US grills. [ citation needed ] Americans who take their grills overseas — such as military personnel — can find US-specification propane at AAFES military post exchanges. Penggunaan dikalibrasi untuk yang berbeda-ukuran nozel yang ditemukan di non-AS panggangan [. rujukan? ] Amerika yang mengambil di luar negeri panggangan mereka - seperti personil militer - dapat menemukan spesifikasi AS-propana di AAFES pertukaran pos militer.North American industries using propane include glass makers, brick kilns, poultry farms and other industries that need portable heat. Amerika Utara industri menggunakan propana termasuk para pembuat kaca, kiln bata, peternakan unggas dan industri lain yang membutuhkan panas portabel.
In rural areas of North America, as well as northern Australia and some parts of soutern India propane is used to heat livestock facilities, in grain dryers, and other heat-producing appliances. Di daerah pedesaan Amerika Utara, serta Australia utara dan beberapa bagian India soutern propana digunakan untuk memanaskan fasilitas peternakan, di alat pengering gabah, dan panas yang memproduksi peralatan lainnya. When used for heating or grain drying it is usually stored in a large, permanently placed cylinder which is recharged by a propane-delivery truck. Ketika digunakan untuk pemanasan atau pengeringan biji-bijian biasanya disimpan dalam silinder, besar ditempatkan secara permanen yang diisi oleh truk propana-pengiriman. As of 2000 [update] , 6.9 million American households use propane as their primary heating fuel. [ 12 ] Seperti tahun 2000 [update] , 6,9 juta rumah tangga Amerika menggunakan propana sebagai bahan bakar pemanas utama mereka. [12]
In North America, local delivery trucks called "bobtails", with an average tank size of 3,000 US gallons (11,000 L), fill up large tanks (sometimes called pigs ) that are permanently installed on the property, or other service trucks exchange empty cylinders of propane with filled cylinders. Di Amerika Utara, truk pengiriman lokal disebut "bobtails", dengan ukuran tangki rata-rata 3.000 galon US (11.000 L), mengisi tangki besar (kadang-kadang disebut babi) yang diinstal secara permanen di properti, atau layanan lain pertukaran truk silinder kosong propana dengan silinder diisi. Large tractor-trailer trucks called "cargo-liners", with an average tank size of 10,000 US gallons (38,000 L), transport the propane from the pipeline or refinery to the local delivery plant. Besar truk traktor-trailer yang disebut "kargo-liners", dengan ukuran tangki rata-rata 10.000 galon US (38.000 L), transportasi propana dari pipa atau kilang ke pabrik pengiriman lokal. The bobtail and transport are not unique to the North American market, though the practice is not as common elsewhere, and the vehicles are generally referred to as tankers . Para ekor dan transportasi tidak unik untuk pasar Amerika Utara, meskipun praktik ini tidak umum di tempat lain, dan kendaraan yang umumnya disebut sebagai tanker. In many countries, propane is delivered to consumers via small or medium-sized individual tanks. Di banyak negara, propana dikirim ke konsumen melalui tangki individu kecil atau menengah.
[ edit ] Refrigeration [ sunting ] Pendinginan
Propane is also instrumental in providing off-the-grid refrigeration, usually by means of a gas absorption refrigerator . Propana juga berperan dalam menyediakan off-grid- pendinginan, biasanya dengan cara penyerapan gas kulkas .Blends of pure, dry "isopropane" (R-290a) (commercial term used to describe isobutane/propane mixtures) and isobutane (R-600a) have negligible ozone depletion potential and very low Global Warming Potential (having a value of 3.3 times the GWP of carbon dioxide) and can serve as a functional replacement for R-12 , R-22 , R-134a , and other chlorofluorocarbon or hydrofluorocarbon refrigerants in conventional stationary refrigeration and air conditioning systems. [ 13 ] Campuran murni, "isopropane" kering (R-290a) (istilah komersial yang digunakan untuk menggambarkan isobutana / propana campuran) dan isobutana (R-600A) telah diabaikan potensi penipisan ozon dan sangat rendah Potensi Pemanasan Global (memiliki nilai 3,3 kali GWP karbon dioksida) dan dapat berfungsi sebagai pengganti fungsional untuk R-12 , R-22 , R-134a , dan chlorofluorocarbon atau hydrofluorocarbon refrigeran dalam pendingin stasioner konvensional dan sistem pendingin udara. [13]
[ edit ] In motor vehicles [ sunting ] Dalam kendaraan bermotor
Such substitution is widely prohibited or discouraged in motor vehicle air conditioning systems, on the grounds that using flammable hydrocarbons in systems originally designed to carry non-flammable refrigerant presents a significant risk of fire or explosion. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] Substitusi tersebut dilarang atau dianjurkan secara luas di motor udara sistem pendingin kendaraan, dengan alasan bahwa menggunakan mudah terbakar hidrokarbon dalam sistem awalnya dirancang untuk membawa non-mudah terbakar refrigeran menyajikan risiko yang signifikan dari kebakaran atau ledakan. [14] [15] [16] [ 17] [18] [19] [20] [21]Vendors and advocates of hydrocarbon refrigerants argue against such bans on the grounds that there have been very few such incidents relative to the number of vehicle air conditioning systems filled with hydrocarbons. [ 22 ] [ 23 ] One particular demonstration was conducted by a professor at the University of New South Wales that intentionally tested the result of all the hydrocarbon refrigerant leaking from the air conditioning system into the passenger compartment of a vehicle and then provided with a source of ignition. Vendor dan pendukung refrigeran hidrokarbon menentang larangan tersebut dengan alasan bahwa telah terjadi insiden seperti sangat sedikit relatif terhadap jumlah kendaraan sistem pengkondisian udara diisi dengan hidrokarbon. [22] [23] Salah satu demonstrasi tertentu dilakukan oleh seorang profesor di University of New South Wales yang sengaja menguji hasil dari semua refrigeran hidrokarbon bocor dari sistem pendingin udara ke dalam kompartemen penumpang kendaraan dan kemudian dilengkapi dengan sumber dari pengapian. The professor had stated that no fire or other dangerous event would occur. Profesor telah menyatakan bahwa tidak ada kebakaran atau kejadian berbahaya lainnya akan terjadi. However, an explosion did in fact result. Namun, ledakan tidak dalam hasil sebenarnya. All four of the car's doors were bent outward, interior materials were burned and melted, and the professor and several observers in and near the car sustained burns to their face, ears, and hands, as well as lacerations from flying shards of broken window glass. [ 24 ] Semua empat dari pintu mobil itu membungkuk luar, material interior dibakar dan meleleh, dan profesor dan beberapa pengamat di dalam dan di dekat mobil berkelanjutan luka bakar wajah mereka, telinga, dan tangan, serta luka dari pecahan terbang kaca jendela yang pecah . [24]
[ edit ] Motor fuel [ sunting ] motor bakar
Propana juga sedang digunakan semakin untuk bahan bakar kendaraan. In the US, 190,000 on-road vehicles use propane, and 450,000 forklifts use it for power. [ citation needed ] It is the third most popular vehicle fuel in America, behind gasoline and diesel . Di AS, 190.000 di jalan kendaraan digunakan propana, dan 450.000 forklift menggunakannya untuk kekuasaan [. rujukan? ] Ini adalah yang paling populer ketiga bahan bakar kendaraan di Amerika, di belakang bensin dan solar . In other parts of the world, propane used in vehicles is known as autogas. Di bagian lain dunia, propana yang digunakan dalam kendaraan dikenal sebagai autogas. About 13 million vehicles worldwide use autogas. [ citation needed ] Sekitar 13 juta kendaraan autogas digunakan di seluruh dunia [. rujukan? ]Propane is also used as fuel for small engines , especially those used indoors or in areas with insufficient fresh air and ventillation to carry away the toxic exhaust of an engine running on gasoline or diesel. Propana juga digunakan sebagai bahan bakar untuk mesin kecil , terutama yang digunakan di dalam ruangan atau di daerah dengan udara segar dan ventillation cukup untuk membawa pergi racun dari knalpot mesin yang berjalan pada bensin atau solar. More recently, there have been lawn care products like string trimmers , lawn mowers and leaf blowers intended for outdoor use but fueled by propane to reduce air pollution . [ citation needed ] Baru-baru ini, telah ada produk perawatan kebun seperti pemangkas tali , mesin pemotong rumput dan daun blower ditujukan untuk penggunaan outdoor, tetapi didorong oleh propana untuk mengurangi polusi udara . [ kutipan diperlukan ]
Butana
Butana adalah gas dengan rumus C 4 H 10 yang merupakan alkana dengan empat karbon atom . The term may refer to any of two structural isomers , or to a mixture of them: in the IUPAC nomenclature, however, butane refers only to the unbranched n -butane isomer; the other one being called "methylpropane" or isobutane . Istilah ini bisa merujuk ke salah satu dari dua isomer struktural , atau campuran dari mereka: di IUPAC nomenklatur, bagaimanapun, butana hanya merujuk pada isomer n-butana bercabang, yang satu lainnya disebut "metilpropana" atau isobutana .
Butanes are highly flammable, colorless, easily liquefied gases . Butanes sangat mudah terbakar, tidak berwarna, mudah cair gas . The name butane comes from the roots but- (from butyric acid ) and -ane . Para butana namanya berasal dari akar tapi- (dari asam butirat ) dan -gan . Reaksi
 |
When oxygen is plentiful, butane burns to form carbon dioxide and water vapor; when oxygen is limited, carbon ( soot ) or carbon monoxide may also be formed. Ketika oksigen berlimpah, luka bakar butana untuk membentuk karbon dioksida dan uap air; ketika oksigen terbatas, karbon ( jelaga ) atau karbon monoksida juga dapat terbentuk.
- 2 C 4 H 10 + 13 O 2 → 8 CO 2 + 10 H 2 O 2 C 4 H 10 + 13 O 2 → CO 2 + 8 H 2 O 10
n -Butane is the feedstock for DuPont 's catalytic process for the preparation of maleic anhydride : n-Butana adalah bahan baku untuk DuPont proses 's katalitik untuk pembuatan anhidrida maleat :
- 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 + 7 O 2 → 2 C 2 H 2 (CO) 2 O + 8 H 2 O
[ edit ] Uses [ sunting ] Penggunaan
Menghirup butana dapat menyebabkan euforia , mengantuk , narkosis , asfiksia , aritmia jantung , kehilangan memori sementara dan radang dingin , yang dapat mengakibatkan kematian dari sesak napas dan fibrilasi ventrikel . Butane is the most commonly misused volatile substance in the UK, and was the cause of 52% of "solvent related" deaths in 2000. [ 4 ] By spraying butane directly into the throat, the jet of fluid can cool rapidly to −20 °C by expansion, causing prolonged laryngospasm . [ 5 ] " Sudden sniffer's death " syndrome, first described by Bass in 1970, [ 6 ] is the most common single cause of "solvent related" death, resulting in 55% of known fatal cases. [ 5 ] Butana adalah zat yang mudah menguap yang paling sering disalahgunakan di Inggris, dan merupakan penyebab 52% dari "pelarut terkait" kematian pada tahun 2000. [4] Dengan penyemprotan butana langsung ke tenggorokan, jet cairan dapat mendinginkan dengan cepat -20 ° C dengan ekspansi, menyebabkan berkepanjangan laryngospasm . [5] " kematian sniffer mendadak itu "sindrom, pertama dijelaskan oleh Bass pada tahun 1970, [6] adalah penyebab tunggal yang paling umum kematian "pelarut terkait", sehingga 55% dari kasus fatal yang dikenal. [5]The paper "Emission of nitrogen dioxide from butane gas heaters and stoves indoors" , from the American Journal of Applied Sciences, indicates that nitrogen dioxide, a toxic gas, results from burning butane gas, and represents a human health hazard from home heaters and stoves. Kertas "Emisi nitrogen dioksida dari pemanas gas butana dan ruangan kompor" , dari American Journal of Applied Sciences, menunjukkan bahwa nitrogen dioksida, gas beracun, hasil dari pembakaran gas butana, dan merupakan bahaya kesehatan manusia dari pemanas rumah dan kompor .
